fenoly

fenoly [gr. + lat. > fr.] — hydroxyderiváty aromatických uhľovodíkov, v ktorých sa hydroxylová skupina OH viaže priamo na aromatický kruh. Podobne ako alkoholy sa rozdeľujú na jednosýtne (s jednou hydroxylovou skupinou viažucou sa na aromatický kruh), napr. fenol, 1- alebo 2-naftol (→ naftoly), krezoly a xylenoly, dvojsýtne (s dvoma hydroxylovými skupinami viažucimi sa na aromatický kruh), napr. pyrokatechol, rezorcinol a hydrochinón, a trojsýtne (s troma hydroxylovými skupinami viažucimi sa na aromatický kruh), napr. pyrogalol, hydroxyhydrochinón a floroglucinol. Fenoly sú prevažne tuhé látky nerozpustné vo vode. Sú kyslejšie ako alkoholy (ľahšie odštepujú protón hydroxylovej skupiny), pričom ich kyslosť ovplyvňujú substituenty viazané na aromatické jadro; s alkalickými kovmi a horčíkom ľahko tvoria soli fenoláty. Pri vyššom počte hydroxylových skupín na aromatickom jadre fenolov (napr. floroglucinol) podliehajú izomerizácii na chinóny. Na aromatickom kruhu fenolov ľahko prebiehajú elektrofilné substitučné reakcie. Fenoly sa pôvodne získavali výhradne z dechtov, najmä pri nízkoteplotnej karbonizácii hnedého uhlia a strednoteplotnej pyrolýze ropy. V sučasnosti sa fenoly pripravujú napr. zahrievaním benzénsulfónovej kyseliny s alkalickým hydroxidom na vysokú teplotu (alkalické tavenie). Krezoly a xylenoly sa vyrábajú i alkyláciou fenolu metanolom, ako aj z izopropylarénov oxidáciou cez hydroperoxidy alebo z metylarénov oxidáciou cez kyseliny toluylové. Používajú sa na výrobu herbicídov a insekticídov (o-krezol), antioxidantov (p-krezol) i polyfenylénoxidu (2,6-xylenol). Fenoly s dlhším alkylom na aromatickom jadre sa vyrábajú alkyláciou fenolu alkénmi (najmä diizobutylénom, trimérom a tetramérom propylénu) v kvapalnej fáze pri 50 °C a v prítomnosti kyslých katalyzátorov (H₂SO₄, AlCl₃, BF₃ alebo HF). Vznikajúce oktyl-, nonyl- a dodecylfenoly sa po reakcii s oxiránom používajú ako neiónové pracie prostriedky, zmáčadlá, emulgátory, prísady do vŕtacích olejov a pomocné látky pri výrobe a spracovaní plastov a kaučuku.

Fenoly sa vyznačujú silnými antiseptickými vlastnosťami, v minulosti sa používali na dezinfekciu (prvý bol použitý fenol), v súčasnosti sa vzhľadom na vysokú toxicitu nepoužívajú. Predstavujú pre človeka zdravotné riziko, pretože môžu mať dráždivé (spôsobujú poleptanie, chronické dráždivé dermatitídy), narkotizačné a karcinogénne účinky. Do organizmu sa dostávajú najčastejšie dýchacími cestami, tráviacimi ústrojmi alebo kožou. Nežiaduci je výskyt fenolov v odpadových vodách (toxické sú pre živé organizmy v recipiente; po dezinfekcii chlórovými prípravkami z nich vznikajú silno zapáchajúce zlúčeniny chlórfenoly), ako aj v pitnej vode (znehodnocujú zdroje pitnej vody).