acetanhydrid [lat. + gr.], anhydrid kyseliny octovej, (CH₃CO)₂O — ostro páchnuca bezfarebná kvapalina s teplotou varu 139 °C. Priemyselne sa vyrába oxidáciou acetaldehydu katalyzovanou octanmi kobaltu a medi alebo dehydratáciou kys. octovej. Používa sa na výrobu esterov kys. octovej a ako dôležitý medziprodukt v chemickom a vo farmaceutickom priemysle na zavedenie acetylovej skupiny do molekuly (→ acetylácia).

acetofenón [lat. + gr.], fenyl(metyl)ketón, C₆H₅COCH₃ — aromatický ketón. Príjemne voňajúca bezfarebná kvapalina s teplotou varu 202 °C, pri teplote nižšej ako 20 °C tuhne; hustota 1,028 g/cm³. Vyrába sa acetyláciou benzénu acetylchloridom CH₃COCl katalyzovanou chloridom hlinitým AlCl₃. Vo fotochémii sa používa ako fotosenzibilizátor, v priemysle ako katalyzátor polymerizácie alkénov, pri výrobe liečiv a pre svoju príjemnú vôňu aj pri výrobe parfumov. Má mierne hypnotický účinok.

acetyl [lat.] — jednoväzbová skupina CH₃C(O)– odvodená od kyseliny octovej (lat. acidum aceticum; → acyl).

acetylacetón [lat.], pentán-2,4-dión, CH₃COCH₂COCH₃ — 1,3-diketón. Bezfarebná alebo slabožltá horľavá kvapalina príjemnej vône (teplota varu 140,4 °C, hustota 0,973 g/cm³). Existuje ako zmes uvedenej oxo- a enolformy CH₃C(OH)=CHCOCH₃ (→ tautoméria). Vyrába sa kondenzáciou esteru kyseliny octovej s acetónom CH₃COCH₃ katalyzovanou alkoholátom sodným. Používa sa ako prekurzor pri syntéze heterocyklických zlúčenín, pri výrobe liečiv a agrochemikálií, ako rozpúšťadlo acetátov celulózy a na extrakciu niektorých kovov. Tvorí komplexy s prechodnými kovmi (acetylacetonáty), ktoré sa používajú ako aditíva do palív, mastív, atramentov ap.

acetylácia [lat. + gr. + lat.] — chemická reakcia, pri ktorej sa do molekuly vnáša acetylová skupina CH₃CO. Častá je acetylácia alkoholov (vznikajú estery), amínov (vznikajú amidy) ap. Činidlom acetylácie bývaju v takomto prípade najčastejšie acetanhydrid, acetylchlorid a ketén. Acetyláciou aromatických zlúčenín acetanhydridom alebo acetylchloridom vznikajú ketóny, pričom sa ako katalyzátory používajú Lewisove kyseliny (napr. bezvodý chlorid hlinitý).

acetylény [lat. + gr.] → alkíny

acetylchlorid [lat. + gr.], CH₃COCl — chlorid kyseliny octovej. Ľahko zápalná, ostro páchnuca bezfarebná kvapalina s teplotou varu 52 °C. Vyrába sa pôsobením chlóru na kyselinu octovú s použitím fosforu ako katalyzátora. Prudko reaguje s vodou. Pre vysokú reaktivitu nachádza široké uplatnenie ako acetylačné činidlo (→ acetylácia) v organickej syntéze a v chemickom priemysle.

acetylidy [lat. + gr.] — soli odvodené od alkínov s koncovou trojitou väzbou. Patria k binárnym zlúčeninám uhlíka s kovmi (→ karbidy). Všeobecný vzorec acetylidu je RC≡CM, kde M je kov s oxidačným číslom +I. Acetylidy sa pripravujú reakciou alkínov so silnými bázami, napr. s amidom sodným alebo s butyllítiom. Niektoré sú v suchom stave výbušné. Používajú sa v organickej syntéze a v priemyselnej chémii na prípravu zlúčenín s trojitou väzbou. Najjednoduchší acetylid, acetylid vápenatý CaC₂, sa využíva na výrobu acetylénu, v minulosti sa používal ako náplň do baníckych karbidových lámp.

acidum [lat.] — kyselina; acidum aceticum → kyselina octová; acidum benzoicum → kyselina benzoová; acidum butyricum → kyselina maslová; acidum cinnamicum → kyselina škoricová; acidum citricum → kyselina citrónová; acidum formicum → kyselina mravčia; acidum malicum → kyselina jablčná; acidum oxalicum → kyselina šťaveľová; acidum pyruvicum → kyselina pyrohroznová; acidum succinicum → kyselina jantárová; acidum tartaricum → kyselina vínna.

acyklické zlúčeniny → alifatické zlúčeniny

acyl [lat.] — jednoväzbová skupina so všeobecným vzorcom RCO, ktorá formálne vzniká odtrhnutím skupiny OH z karboxylovej skupiny COOH vo vzorci karboxylovej kyseliny R–COOH. Názvy acylov sa odvodzujú od názvu kyseliny, resp. od ich latinizovaných triviálnych názvov (→ acidum). Napr. acyl kyseliny octovej (R = CH₃) sa nazýva acetyl (etanoyl), acyl kyseliny mravčej (R = H) formyl (metanoyl), acyl kyseliny benzoovej (R = C₆H₅) benzoyl (benzénkarbonyl).

acyloínová kondenzácia — reakcia, pri ktorej zahrievaním esterov karboxylových kyselín (→ estery kyselín) so sodíkom v aprotických rozpúšťadlách s vysokou teplotou varu (toluén, xylén) vznikajú acyloíny (α-hydroxyketóny) RCH(OH)COR. Reakcia prebieha lepšie v prípade esterov dikarboxylových kyselín, pričom vznikajú cyklické acyloíny, čo sú o. i. medziprodukty pri príprave cyklických zlúčenín. Výťažky acyloínovej kondenzácie sa dajú zvýšiť, ak sa vzniknutá sodná soľ acyloínu zachytí pomocou chlórtrimetylsilánu (CH₃)₃SiCl. Takto sa s vysokými výťažkami dajú pripraviť 5- až 20-členné uhlíkaté cykly, ktoré sa často vyskytujú v prírodných látkach.

acyloíny [lat. + gr.] → acyloínová kondenzácia

adamantán [gr.], C₁₀H₁₆ — nasýtený tricyklický uhľovodík. Bezfarebná tuhá kryštalická látka s vysokou teplotou topenia (268 °C). Stavba molekuly adamantánu sa zhoduje s kryštálovou mriežkou diamantu. Adamantán bol prvýkrát izolovaný 1933 z hodonínskej ropy. Dá sa pripraviť z cyklopentadiénu; jeho deriváty sa využívajú pri výrobe liečiv.

adícia [lat.] — pripájanie, pridávanie;

1. chem. chemická reakcia, pri ktorej sa na násobné väzby v molekulách viažu, t. j. adujú, menšie molekuly, pričom dochádza k zníženiu násobnosti väzby (z trojitej vzniká dvojitá až jednoduchá). Podľa mechanizmu reakcie sa adície delia na elektrofilné, nukleofilné a radikálové. Pri elektrofilnej adícii sa reakcia začína naviazaním elektrofilnej častice (najpomalší stupeň reakcie). Napr. adícia chlorovodíka na propén sa začína adíciou vodíkového katiónu H⁺ viažuceho sa na ten z uhlíkov násobnej väzby, ktorý je viac substituovaný:

Pri nukleofilnej adícii (uplatňuje sa najčastejšie na polárnych väzbách, aké sú v aldehydoch, ketónoch ap.) je mechanizmus opačný: v najpomalšom kroku nastáva adícia nukleofilnej častice na násobnú väzbu (na atóme, kde je v dôsledku polarity väzby nedostatok elektrónov):

Reťazový charakter majú radikálové adície, pri ktorých sa na násobnú väzbu viažu radikály vznikajúce pôsobením ultrafialového žiarenia alebo peroxidových katalyzátorov (dibenzoylperoxid) na činidlo. Podľa typu činidiel sa rozoznávajú halogenácie, hydratácie, hydroformylácie ap. Z priemyselného hľadiska sú dôležité hydrogenácie, pri ktorých sa na násobné väzby aduje vodík. Špeciálnym typom adícií sú polymerizácie. Na výstavbu cyklických a bicyklických zlúčenín sa využívajú cykloadičné reakcie, pri ktorých sa obidve novovznikajúce väzby vytvárajú súčasne;

2. mat. a) cudzojazyčný názov sčitovania; b) generický princíp tvorby prirodzených čísel z čísla 1 postupným a neohraničeným pripočítavaním čísla 1 k číslam, ktoré boli takým spôsobom už utvorené (napr. na základe Peanovej axiomatiky prirodzených čísel).

Adkinsov katalyzátor — oxid meďnato-chromitý 2 CuO · Cr₂O₃. Hnedočierny prášok, ktorý sa pripravuje zmiešaním roztoku dusičnanu meďnatého Cu(NO₃)₂ a dusičnanu bárnatého Ba(NO₃)₂ s vodným roztokom dichrómanu sodného Na₂Cr₂O₇ a amoniaku. Výborný katalyzátor hydrogenácie aldehydov, ketónov a esterov na alkoholy. Jeho aktivita sa dá zvýšiť zahrievaním vo vodíkovej atmosfére na 100 °C alebo niekoľkohodinovým zahrievaním vo vriacom cyklohexanole. Má široké využitie v chemickom priemysle. Nazvaný podľa Homera Burtona Adkinsa (*1892, †1949).

AIBN, 2,2’-azobis(izobutyronitril), (CH₃)₂(CN)C–N=N–C(CN)(CH₃)₂ — biela kryštalická látka s teplotou topenia 107 °C (s rozkladom); jedovatá. Zahrievaním sa rozkladá, uvoľňuje sa dusík N₂ a vznikajú radikály (CH₃)₂(CN)C·. Často sa používa ako iniciátor a fotoiniciátor radikálových reakcií a niekedy ako nadúvadlo pri výrobe elastomérov a plastov.

ajatín, benzododecinium bromatum — vodný alebo etanolový roztok benzyl(dimetyl)dodecylamóniumbromidu používaný na povrchovú dezinfekciu kože, dezinfekciu rúk a predmetov. Je účinný proti baktériám, kvasinkám, plesniam a niektorým vírusom. Detergenty, napr. mydlá (tvoria nerozpustné soli), a silne oxidujúce látky, napr. peroxid vodíka, rušia jeho dezinfekčný účinok.

akceptor [lat.] — prijímač;

1. fyz. prímesový atóm v polovodičoch, ktorý môže prijať (akceptovať) elektrón z valenčného pásma, čím sa vo valenčnom pásme vytvorí diera (→ dierová vodivosť);

2. chem. atóm alebo ión, ktorý nemá stabilnú elektrónovú konfiguráciu (t. j. konfiguráciu vzácneho plynu) a dopĺňa si valenčnú vrstvu prijatím elektrónu (oxidačno-redukčné reakcie) alebo voľného elektrónového páru (koordinačné zlúčeniny). V prípade organických zlúčenín je to substituent (atóm alebo skupina atómov), ktorý svojím indukčným efektom alebo mezomérnym efektom odčerpáva elektróny z molekuly, na ktorú je naviazaný.

akridín [gr.] — aromatická heterocyklická zlúčenina, bledožltá látka s teplotou topenia 110 °C kryštalizujúca vo viacerých kryštalických modifikáciách; jej roztoky fluoreskujú. Nachádza sa v kamennouhoľnom dechte. Priemyselne sa vyrába kondenzáciou difenylamínu s kyselinou mravčou HCOOH. Samotný akridín, ako aj jeho deriváty sa používajú v chémii farbív. Niektoré deriváty majú antiseptické vlastnosti.

aldehydy [arab. + gr.] — organické zlúčeniny, ktoré patria medzi karbonylové zlúčeniny a v ktorých molekule sa nachádza skupina . Podľa toho, na aký skelet sa skupina –CHO viaže, sa rozoznávajú alifatické, aromatické, príp. aj heterocyklické aldehydy. Ak sa aldehydová skupina viaže na uhlík dvojitej alebo trojitej väzby, ide o α,β-nenasýtené aldehydy. Kým najjednoduchší aldehyd – formaldehyd (metanál) HCHO je plyn, ďalšie alifatické aldehydy sú kvapaliny štipľavého zápachu. Vyššie aldehydy (C₈ – C₁₄) majú príjemnú vôňu, preto sa používajú ako vonné látky pri výrobe parfumov (napr. dodekanál je hlavnou zložkou svetoznámeho parfumu Chanel N^o 5), v kozmetike i ako aditíva do potravín. Aldehydy sú vo všeobecnosti veľmi reaktívne, aromatické aldehydy menej ako alifatické aldehydy; typické sú pre ne nukleofilné adičné a kondenzačné reakcie. Reagujú s nukleofilnými činidlami, ako sú napr. Grignardove činidlá, kyanovodík (Streckerova syntéza, kyánhydrínová syntéza), tioly (vznikajú tioacetály) a za kyslej katalýzy aj s alkoholmi (vznikajú acetály). S dusíkatými nukleofilmi (amíny, hydroxylamíny, hydrazíny a pod.) a s C-nukleofilmi poskytujú aj kondenzačné reakcie (Claisenova-Schmidtova reakcia, Perkinova reakcia , Knoevenagelova reakcia, aldolová kondenzácia a pod.). Oxidáciou aldehydov vznikajú karboxylové kyseliny. Aldehydy sa oxidujú aj slabými oxidačnými činidlami (aj vzdušným kyslíkom), čo sa využíva na kvalitatívny dôkaz aldehydovej skupiny Fehlingovým činidlom alebo Tollensovým činidlom. Redukciou aldehydov s hydridmi, napr. s LiAlH₄ a NaBH₄, alebo katalytickou hydrogenáciou vznikajú primárne alkoholy. Redukciou amalgámom zinku ZnHg_x v prostredí kyseliny chlorovodíkovej vznikajú príslušné uhľovodíky (Clemmensenova redukcia). Nižšie aldehydy (formaldehyd, acetaldehyd) ľahko polymerizujú (paraformaldehyd, metaldehyd). Aldehydy sú významnými medziproduktmi organických syntéz. Používajú sa pri výrobe polymérov, pesticídov, výbušnín, liečiv, vonných látok a i. Viaceré aldehydy sa vyskytujú ako prírodné látky, napr. cinamaldehyd (škoricový aldehyd), vanilín, citrál a retinal (oxidovaná forma vitamínu A).

Alder, Kurt, 10. 7. 1902 Königshütte, dnes Chorzów, Poľsko – 20. 6. 1958 Kolín nad Rýnom — nemecký chemik. Žiak O. Dielsa. R. 1930 – 36 pôsobil na univerzite v Kiele, od 1934 profesor. R. 1936 sa stal riaditeľom výskumu v Bayer Werke v Leverkusene (súčasť I. G. Farben). Od 1940 až do smrti pôsobil na univerzite v Kolíne nad Rýnom. Spolu s O. Dielsom objavil cykloadičné reakcie diénov (diénové syntézy; → Dielsova-Alderova reakcia), začo obidvaja získali 1950 Nobelovu cenu za chémiu. Študoval aj stereoselektivitu diénovej syntézy a venoval sa aplikácii diénov v polymerizačných reakciách (butadién, izoprén).

alicyklické zlúčeniny — uhľovodíky, v ktorých sú atómy uhlíka usporiadané do kruhu, nemajú aromatický charakter. Môžu byť nasýtené, nenasýtené, substituované a nesubstituované. Podľa počtu cyklov v molekule sa rozdeľujú na monocyklické (cykloalkány, cykloalkény), bicyklické, tricyklické (napr. adamantán) atď. Monocyklické obsahujú 3 – 12 uhlíkov v kruhu (napr. cyklopropán, cyklobután, cyklopentán), známe sú však aj makrocykly s veľkým počtom atómov uhlíka (až okolo 30).

alifatické zlúčeniny, acyklické zlúčeniny — organické zlúčeniny s otvoreným (rozvetveným alebo nerozvetveným) reťazcom rôznej dĺžky; nasýtené (alkány) i nenasýtené uhľovodíky (alkény, alkíny) a ich deriváty (napr. halogenidy, alkoholy, aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny a i.).

alkalidy — chemické zlúčeniny, v ktorých je alkalický kov prítomný ako anión, teda nesie záporný náboj. Známe sú alkalidy sodíka, draslíka, rubídia a cézia, ktoré vytvárajú zlatožlté platničky. Pripravujú sa pridávaním alkalického kovu do roztoku crown-éterov alebo kryptandov v tetrahydrofuráne. Vo vnútornej dutine crown-éteru, či kryptandu, je solvatovaný katión alkalického kovu a mimo dutiny je príslušný anión alkalického kovu, napr. [Na(2,2,2-krypt)]⁺Na^–. Pôvodne sa predpokladalo, že alkalidy by sa mohli použiť ako supravodivé materiály, zistilo sa však, že teplom sa rozkladajú (štiepi sa inak stabilná väzba C–O v crown-éteroch).

alkány [arab.], parafíny — nasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca C_nH_2n+2; môžu byť nerozvetvené (normálne alkány, n-alkány) alebo rozvetvené. Tvoria homologický rad, v ktorom sa po sebe nasledujúce členy líšia CH₂skupinou. Názvy prvých štyroch alkánov sú triviálne (metán, etán, propán, bután), názvy vyšších sa skladajú z kmeňa gréckych čísloviek vyjadrujúcich počet atómov uhlíka v reťazci a z prípony -án (napr. pentán, hexán, heptán atď.). Izoalkány sú izoméry alkánov, ktoré majú rovnaký sumárny vzorec, ale sú rozvetvené a na druhom uhlíku ich reťazca sa nachádza metylová skupina CH₃. Alkány s cyklickým reťazcom sa nazývajú cykloalkány. Začínajúc butánom (C₄H₁₀) sa alkány môžu vyskytovať vo viacerých izomérnych formách (reťazová izoméria) líšiacich sa štruktúrou reťazca, nie však sumárnym vzorcom. Napr. pentán C₅H₁₂ existuje ako n-pentán CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃, izopentán (2-metylbután) (CH₃)₂CHCH₂CH₃ alebo neopentán (2,2-dimetylpropán) (CH₃)₃CCH₃. Voľnou rotáciou časti molekuly okolo jednoduchej väzby C–C v alkánoch (okrem metánu CH₄) vznikajú konformačné izoméry (→ konformácia).

Nižšie alkány (C₁ – C₄) sú plyny, vyššie alkány (C₅ – C₁₆) kvapaliny, alkány od C₁₇ tuhé látky. Teplota varu a teplota topenia alkánov v jednotlivých homologických radoch je funkciou ich relatívnej molekulovej hmotnosti; viac-menej pravidelne stúpa s rastúcim množstvom uhlíkových atómov. Rozvetvené alkány sú zvyčajne stabilnejšie a majú aj nižšiu teplotu varu. Cykloalkány majú o málo vyššiu teplotu varu a teploty topenia ako príslušné nerozvetvené alkány.

Alkány sú veľmi horľavé (ich pary sú výbušné) a pomerne nereaktívne zlúčeniny; typické sú pre ne radikálové reakcie. Väčšina alkánov sa nachádza v zemnom plyne a v rope, z ktorej sa aj získavajú destilačnými procesmi. Vznikajú aj pri hydrogenácii uhlia (→ Bergiusov proces) a Fischerovou-Tropschovou syntézou. Priemyselne významná je izomerizácia n-alkánov, za prítomnosti katalyzátorov vznikajú rozvetvené alkány (→ reformovanie). Zmesi alkánov sa používajú na výrobu tepla, ako palivo v zážihových motoroch ap. Niektoré alkány sú dôležitými východiskovými surovinami v chemickom priemysle. Triviálny názov pochádza z lat. parum afinis (málo reaktívny).

alkény [arab.], olefíny — nenasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca C_nH_2n obsahujúce v molekule jednu dvojitú väzbu C=C; môžu byť nerozvetvené alebo rozvetvené. Uhľovodíky s dvoma dvojitými väzbami sa nazývajú diény, s troma triény atď. Cyklické uhľovodíky s dvojitou väzbou v cykle sa nazývajú cykloalkény. Alkény podobne ako alkány tvoria homologický rad; začína sa eténom CH₂=CH₂. Ich názvy sa odvodzujú od názvov príslušných alkánov nahradením prípony -án príponou -én.

Pre alkény je typická polohová izoméria vyplývajúca zo skutočnosti, že dvojitá väzba môže byť na rôznom mieste reťazca a jej poloha sa označuje v názve lokantom pred morfémou -én. Napr. uhľovodík C₄H₈ existuje ako but-1-én CH₂=CHCH₂CH₃, but-2-én CH₃CH=CHCH₃ a 2-metylpropén (CH₃)₂C=CH₂. Aj sám but-2-én je zmes 2 stereoizomérov (cis a trans, resp. E a Z) líšiacich sa usporiadaním substituentov na dvojitej väzbe (geometrická izoméria), pričom trans, resp. E izomér je stabilnejší (→ izoméry).

Nižšie alkény (C₂ – C₄) sú plyny, vyššie alkény kvapaliny až tuhé látky. Alkény majú nižšie teploty varu ako príslušné alkány, podobne teplota varu rastie s rastúcou dĺžkou reťazca. Sú veľmi reaktívne, vstupujú do rôznych adičných reakcií (ozonolýza, hydrogenácia, hydratácia, halogenácia ap.) a ľahko sa polymerizujú. Mnohé z alkénov sa vyskytujú v rope, z ktorej sa aj získavajú priamou destiláciou alebo krakovaním. Používajú sa ako suroviny na výrobu polymérov (etén, propén, styrén), 1-alkény aj ako medziprodukty pri výrobe povrchovo aktívnych látok. Triviálny názov olefíny pochádza z francúzskeho gas olefiant.

alkíny [arab.], acetylény — nenasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca C_nH_2n−2 obsahujúce v molekule jednu trojitú väzbu C≡C; môžu byť nerozvetvené alebo rozvetvené. Ich názvy sa odvodzujú od názvov príslušných alkánov nahradením prípony -án príponou -ín (číslovka v názve zlúčeniny označuje, z ktorého atómu uhlíka vychádza trojitá väzba). Prvý člen homologického radu etín HC≡CH má triviálny názov acetylén. Najnižšie alkíny (acetylén a propín) sú plyny, alkíny s počtom uhlíkov C₄ – C₁₀ bezfarebné kvapaliny, vyššie sú tuhé látky. Alkíny majú vyššie teploty varu ako príslušné alkány a alkény. Sú menej reaktívne ako alkény, poskytujú adičné (→ adícia) a cykloadičné reakcie. Alkíny s koncovou trojitou väzbou sa svojou reaktivitou veľmi líšia od alkínov s trojitou väzbou vnútri reťazca. Sú to slabé kyseliny, ktoré reakciou so zásadami alebo so soľami ťažkých kovov tvoria soli acetylidy. Pri príprave alkínov sa najčastejšie vychádza z acetylénu; pripravujú sa alkyláciou jeho solí. Okrem acetylénu sa v organickej syntéze často využíva aj etinylbenzén C₆H₅–C≡CH. Cyklické uhľovodíky s trojitou väzbou v cykle sa nazývajú cykloalkíny.

alkoholáty [arab.], alkoxidy — soli alkoholov všeobecného vzorca R–OM, resp. (RO)_nM, kde R je alkyl a M kov s oxidačným číslom n⁺. Alkoholáty alkalických kovov sú biele látky dobre rozpustné v takých aprotických rozpúšťadlách, ako sú acetón, dimetylformamid a dimetylsulfoxid. Sú to pomerne silné bázy, ktoré sa používajú ako katalyzátory reakcií začínajúcich sa odštiepením kyslého vodíka. Bázicita alkoholátov stúpa od alkoholátov so skupinou –OM naviazanou na primárnom uhlíku k alkoholátom s –OM na terciárnom uhlíku. Alkoholáty reagujú s vodou, pričom sa uvoľní príslušný alkohol R–OH a vzniká anorganický hydroxid M(OH)_n. Pripravujú sa reakciou alkalických kovov, najmä sodíka Na a draslíka K, s alkoholmi.

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂

Priemyselne sa niektoré vyrábajú aj reakciou alkoholov s hydroxidom sodným NaOH; rovnováha sa pritom musí posúvať v prospech alkoholátu odstraňovaním vody z reakčnej zmesi. Najväčšie priemyselné využitie má etoxid sodný, terc-butoxid draselný a trifenylmetoxid sodný.

alkoholy [arab.] — organické zlúčeniny všeobecného vzorca R–OH odvodené od nasýtených alebo nenasýtených uhľovodíkov nahradením atómu vodíka H hydroxylovou skupinou OH. Podľa toho, na aký atóm uhlíka sa skupina OH viaže, sa rozlišujú primárne (napr. bután-1-ol CH₃CH₂CH₂CH₂OH), sekundárne (napr. bután-2-ol CH₃CH(OH)CH₂CH₃) a terciárne (napr. terc-butylalkohol (CH₃)₃COH) alkoholy. Alkoholy s jednou hydroxylovou skupinou v molekule sú jednosýtne, s dvoma dvojsýtne (dioly), s troma trojsýtne (trioly); všeobecne viacsýtne (polyoly). Alkoholy, v ktorých sa OH skupina priamo viaže na uhlík násobnej väzby (enoly), nie sú stále a prešmykujú sa na príslušné karbonylové zlúčeniny.

Nižšie jednosýtne alkoholy sú bezfarebné ľahko zápalné kvapaliny. Vyššie alkoholy (C₄ – C₁₀) sú olejovité bezfarebné kvapaliny nepríjemného zápachu. Veľmi dobre sa rozpúšťajú vo vode; rozpustnosť alkoholov vo vode klesá s rastúcim počtom atómov uhlíka v molekule a narastá s rastúcim počtom OH skupín. Sú to slabé kyseliny, preto sa z nich pôsobením dostatočne silnej zásady dajú pripraviť soli alkoholáty. Väčšina priemyselne využívaných alkoholov (etanol, propán-2-ol, terc-butylalkohol) sa vyrába synteticky hydratáciou príslušných alkénov, niektoré aj kvasnými procesmi (etanol, butanol). Výnimkou je metanol, ktorý sa vyrába zo syntézneho plynu (zmes oxidu uhoľnatého a vodíka). Vyššie alkoholy (C₆ – C₈) sa zvyčajne vyrábajú hydroformyláciou alkénov. Alkoholy sa používajú ako výborné rozpúšťadlá, aditíva do motorových palív a suroviny v chemickom a potravinárskom priemysle. Z viacsýtnych alkoholov sú najdôležitejšie etylénglykol, glycerol a pentaerytritol.

alkoxidy [arab. + gr.] → alkoholáty

alkyl [arab.] — jednoväzbová skupina formálne odvodená od alkánov odtrhnutím atómu vodíka. Názvy alkylov sa tvoria nahradením prípony -án v názve alkánu príponou -yl (metyl, etyl ap.). Rozoznávajú sa primárne alkyly (CH₃–, CH₃CH₂–) s troma, resp. s dvoma atómami vodíka na uhlíku s neúplným počtom väzieb, sekundárne alkyly, napr. (CH₃)₂CH–, s jedným takýmto vodíkom, a terciárne alkyly, napr. (CH₃)₃C–. Reakcia, pri ktorej sa do molekuly zavádza alkyl, sa nazýva alkylácia.

alyl [lat.] — jednoväzbová skupina CH₂=CH–CH₂– formálne odvodená od propénu odtrhnutím vodíka zo skupiny CH₃.

ambidentné anióny — anióny, v ktorých sa na dvoch rôznych atómoch nachádza voľný elektrónový pár. Takéto atómy môžu byť spojené buď priamo (), alebo vodivo cez násobnú väzbu (). Najjednoduchšie ambidentné anióny sú kyanidový CN^–, tiokyanatanový SCN^–, dusitanový NO₂^–, nitrometánový ^–CH₂–NO₂ a i. V závislosti od činidla a podmienok môžu ambidentné anióny vstupovať do reakcie jedným alebo druhým atómom (ambidentné nukleofily). Pri reakciách so zlúčeninami prechodných kovov majú dva rozdielne donorové atómy použiteľné na koordináciu s centrálnym atómom (ambidentátne ligandy), napr. Cu–SCN, Cu–NCS. Ambidentátnymi ligandmi môžu byť aj organické zlúčeniny, resp. ich anióny, v ktorých sú dva rôzne atómy nesúce voľný elektrónový pár oddelené jednou alebo viacerými skupinami CH₂, napr. CH₃–S–CH₂–CH₂–NH₂.

Americká chemická spoločnosť, angl. American Chemical Society, skr. ACS — nezisková organizácia združujúca chemikov, chemických inžinierov a záujemcov o chemické vedy z USA a z celého sveta. Založená 1876, 1937 uzákonená americkým Kongresom; sídli vo Washingtone. V súčasnosti (2016) má takmer 157-tis. členov a predstavuje najväčšiu vedeckú komunitu na svete. Vydáva 47 chemických časopisov (väčšinu aj v elektronickej podobe; najznámejší Journal of the American Chemical Society), ako aj časopis Chemical Abstracts, ktorý uverejňuje stručné výťahy článkov z väčšiny chemických časopisov vydávaných vo svete; ponúka veľa možností na získanie chemických informácií prostredníctvom internetovej siete. Organizuje odborné podujatia z rôznych oblastí chémie a z výučby chémie, angažuje sa za zlepšenie spoločenského postavenia chémie kampaňou v médiách a šírením chemickej osvety, ako aj v globalizácii chémie.

amidy kyselín — deriváty karboxylových kyselín, v ktorých je hydroxylová skupina OH nahradená skupinou NH₂ (R₁CONH₂) alebo NHR´ (R₁CONHR´), alebo NRR´ (R₁CONRR´); R a R´ je alkyl, resp. aryl. Primárne amidy sú okrem formamidu (amidu kyseliny mravčej) kryštalické látky rozpustné vo vode, pričom rozpustnosť vo vode klesá s rastúcim počtom atómov uhlíka (prevláda lipofilný charakter uhlíkového reťazca). Vodíky amidoskupiny CONH₂ sú dosť kyslé, čo sa využíva pri alkylácii a pri Hofmannovom odbúraní amidov. Zahrievaním s koncentrovanými kyselinami alebo zásadami dochádza k hydrolýze amidov na kyseliny, dehydratáciou amidov kyselín vznikajú nitrily a redukciou s LiAlH₄ príslušné amíny. Amidy kyselín sa pripravujú reakciou karboxylových kyselín alebo ich funkčných derivátov (esterov a halogenidov kyselín) s amoniakom NH₃, resp. s amínmi. Priemyselne sa vyrábajú aj suchou destiláciou amóniových solí kyselín. Používajú sa v organickej syntéze. K amidom kyselín patria aj deriváty anorganických kyselín, v ktorých skupina NH₂ nahradila skupinu OH v anorganickej kyseline, napr. kyselina amidosírová NH₂HSO₃ a diamid kyseliny sírovej (NH₂)₂SO₂. Vnútromolekulové amidy sa nazývajú laktámy.

amíny [gr.] — organické zlúčeniny formálne odvodené od amoniaku NH₃ nahradením jedného až troch atómov vodíka alkylovými alebo arylovými skupinami. Podľa počtu nahradených vodíkov sa hovorí o primárnych (R–NH₂, napr. metylamín CH₃NH₂), sekundárnych (R¹–NH–R², napr. dietylamín (C₂H₅)₂NH) alebo terciárnych (R₃N, napr. trietylamín (C₂H₅)₃N) amínoch. V alifatických amínoch sa na dusík viažu len alkyly, v aromatických amínoch aspoň jeden aryl.

Nižšie alifatické amíny sú plyny alebo kvapaliny nepríjemného zápachu s nízkou teplotou varu, aromatické amíny sú kvapaliny s vysokou teplotu varu alebo tuhé látky. Amíny majú bázické vlastnosti, ľahko reagujú s kyselinami za tvorby amóniových solí R–N⁺H₃X⁻. Aromatické amíny sú podstatne menej bázické ako alifatické. Alkylujú sa halogénalkánmi (vznikajú kvartérne amóniové soli R₄N⁺X⁻) a reagujú s derivátmi karboxylových kyselín za vzniku amidov kyselín. Primárne amíny reakciou s kyselinou dusitou HNO₂, ktorá vzniká z dusitanu sodného NaNO₂ v prostredí HCl, poskytujú diazóniové soli (→ diazotácia), ktoré sú užitočným medziproduktom v organickej syntéze. Mnohé amíny sú jedovaté (anilín), niektoré karcinogénne (benzidín), iné sú liečivá (prokaín). Alifatické amíny sa priemyselne vyrábajú z príslušných alkoholov a amoniaku na tóriových katalyzátoroch, reakciou z halogénalkánov a draselnej soli ftalimidu (Gabrielova syntéza) alebo hydrogenáciou nitrilov (vyššie amíny, hexametyléndiamín). Aromatické amíny sa vyrábajú redukciou príslušných aromatických nitrozlúčenín. Amíny sa často vyskytujú ako prírodné látky, zohrávajú dôležité úlohy v biochemických procesoch. Sú dôležitými medziproduktmi pri výrobe liečiv, farbív, plastov, pesticídov, tenzidov ap.

amóniové soli — organické zlúčeniny vznikajúce reakciou amínov s kyselinami alebo terciárnych amínov s halogénalkánmi, všeobecný vzorec R₄N⁺X⁻, kde R je alkyl, aryl alebo vodík a X halogenid alebo anión inej minerálnej kyseliny. Zvyčajne sú to biele kryštalické látky dobre rozpustné vo vode a slabo rozpustné v organických rozpúšťadlách. Amóniové soli sú častými vedľajšími produktmi v chemickom priemysle. Tetraalkylamóniové soli (napr. benzyl(trietyl)amónium-chlorid) sa používajú v organickej syntéze i ako katalyzátory fázového prenosu, t. j. zabezpečujú prenos činidla medzi fázami, napr. prenos anorganických iónov z vodného prostredia do organického rozpúšťadla.

anhydridy karboxylových kyselín — organické zlúčeniny všeobecného vzorca (RCO)₂O, kde R je alkyl alebo aryl, vznikajúce odštiepením molekuly vody z dvoch molekúl karboxylových kyselín.

Z dikarboxylových kyselín vznikajú odštiepením vody cyklické anhydridy. Anhydridy karboxylových kyselín sú reaktívne látky, používajú sa na zavedenie acylovej skupiny RCO do molekuly. Synteticky významná je reakcia anhydridov s amínmi, ktorá sa často používa na chránenie (protekciu) aminoskupiny NH₂. Vodou sa hydrolyzujú späť na príslušnú karboxylovú kyselinu. Vyrábajú sa priamou dehydratáciou karboxylových kyselín alebo reakciou karboxylovej kyseliny s acetanhydridom, ako aj reakciou karboxylových kyselín alebo ich solí s acylhalogenidmi. Táto metóda sa často používa na prípravu zmiešaných anhydridov karboxylových kyselín R₁CO–O–COR₂, napr. anhydridu kyseliny octovej a trifluóroctovej CH₃CO–O–COCF₃. Priemyselne významné sú acetanhydrid, propiónanhydrid a anhydridy dikarboxylových kyselín, ako sú ftalanhydrid, anhydrid kyseliny jantárovej (sukcínanhydrid) ap.

anizol [gr.], metoxybenzén, fenyl(metyl)éter, CH₃OC₆H₅ — bezfarebná kvapalina príjemnej vône, s vysokou teplotou varu (154 °C), nerozpustná vo vode, rozpustná v etanole. Vyrába sa reakciou fenolu s dimetylsulfátom v prítomnosti zásady. Používa sa pri výrobe parfumov a liečiv, ako aj v organickej syntéze.

antiaromatické uhľovodíky → aromatické zlúčeniny

antipód [gr.] —

1. človek bývajúci na protiľahlej strane zemegule; protinožec;

2. odporca v názore, protivník;

3. chem. starší názov enantiomérov; → chiralita.

antracén [gr.], C₁₄H₁₀ — aromatický uhľovodík, izomérny s fenantrénom. Biela kryštalická látka nerozpustná vo vode, rozpustná v éteri, acetóne, chloroforme a benzéne ; teplota topenia 218 °C. V roztoku vykazuje modrú fluorescenciu. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte, z ktorého sa aj získava. Používa sa najmä na výrobu antrachinónu, ktorý je dôležitým medziproduktom pri výrobe farbív, ako scintilátor v scintilačných detektoroch a ako insekticíd.

antrachinónové farbivá — organické farbivá odvodené od antrachinónu; ich farba prechádza od žltej po červenofialovú v závislosti od polohy a charakteru substituentov viazaných na aromatický systém (→ flavantrén, → indantrén). Používajú sa na farbenie a potláčanie textílií, ako pigmenty na farbenie plastov alebo na výrobu tlačových farieb. Majú výbornú stálosť na svetle; sú pomerne drahé.

arény [lat.] → aromatické zlúčeniny

Arnold, Zdeněk, 20. 2. 1922 Brandýs nad Labem – 1. 1. 1996 Praha — český chemik. Pôsobil vo Výskumnom ústave pre farmáciu a biochémiu, kde vypracoval postupy na prípravu viacerých liečiv, od 1954 v Ústave organickej chémie a biochémie ČSAV v Prahe (1971 – 89 vedúci oddelenia). Svetové uznanie získal prácami využívajúcimi dimetylformamid ako reakčné činidlo na prípravu aromatických a heterocyklických aldehydov, β-chlórakroleínov, β-dimetylaminoakroleínov atď. Objaviteľ viacerých organických reakcií, z nich niektoré nesú jeho meno (napr. Vilsmeierova-Haackova-Arnoldova reakcia). Podstatnou mierou prispel k rozvoju chémie acetálov dimetylformamidu a dimetylacetamidu, čo našlo využitie vo výrobe vynikajúceho katalyzátora 4-dimetylaminopyridínu (DMAP, firma Schering).

aryl [gr.] — jednoväzbová skupina formálne odvodená od aromatickej zlúčeniny odtrhnutím atómu vodíka. Názvy arylov sa tvoria pridaním prípony -yl ku kmeňu (zvyčajne triviálneho) názvu aromatickej zlúčeniny, pričom sa číslovkou vyznačuje, z ktorého atómu uhlíka aromatickej zlúčeniny bol atóm vodíka odštiepený (napr. 1-naftyl, 2-furyl, 4-anizyl ap.). Aryl odvodený od benzénu sa nazýva fenyl C₆H₅–. Chemická reakcia, pri ktorej sa do molekuly organickej zlúčeniny zavádza aryl, sa nazýva arylácia.

asymetrická indukcia — chem. proces, ktorým pri asymetrickej syntéze vzniká na novo sa vytvárajúcom stereogénnom centre prevažne jeden z dvoch možných stereoizomérov.