Vyhľadávanie podľa kategórií: chémia – organická chémia

Zobrazené heslá 1 – 50 z celkového počtu 78 hesiel.

Zobrazujem:

Začiatok hesla

Zoraďujem:

A - Z

acetanhydrid

acetanhydrid [lat. + gr.], anhydrid kyseliny octovej, (CH3CO)2O — ostro páchnuca bezfarebná kvapalina s teplotou varu 139 °C. Priemyselne sa vyrába oxidáciou acetaldehydu katalyzovanou octanmi kobaltu a medi alebo dehydratáciou kys. octovej. Používa sa na výrobu esterov kys. octovej a ako dôležitý medziprodukt v chemickom a vo farmaceutickom priemysle na zavedenie acetylovej skupiny do molekuly (→ acetylácia).

acetofenón

acetofenón [lat. + gr.], fenyl(metyl)ketón, C6H5COCH3 — aromatický ketón. Príjemne voňajúca bezfarebná kvapalina s teplotou varu 202 °C, pri teplote nižšej ako 20 °C tuhne; hustota 1,028 g/cm3. Vyrába sa acetyláciou benzénu acetylchloridom CH3COCl katalyzovanou chloridom hlinitým AlCl3. Vo fotochémii sa používa ako fotosenzibilizátor, v priemysle ako katalyzátor polymerizácie alkénov, pri výrobe liečiv a pre svoju príjemnú vôňu aj pri výrobe parfumov. Má mierne hypnotický účinok.

acetyl

acetyl [lat.] — jednoväzbová skupina CH3C(O)– odvodená od kyseliny octovej (lat. acidum aceticum; → acyl).

acetylacetón

acetylacetón [lat.], pentán-2,4-dión, CH3COCH2COCH3 — 1,3-diketón. Bezfarebná alebo slabožltá horľavá kvapalina príjemnej vône (teplota varu 140,4 °C, hustota 0,973 g/cm3). Existuje ako zmes uvedenej oxo- a enolformy CH3C(OH)=CHCOCH3 (→ tautoméria). Vyrába sa kondenzáciou esteru kyseliny octovej s acetónom CH3COCH3 katalyzovanou alkoholátom sodným. Používa sa ako prekurzor pri syntéze heterocyklických zlúčenín, pri výrobe liečiv a agrochemikálií, ako rozpúšťadlo acetátov celulózy a na extrakciu niektorých kovov. Tvorí komplexy s prechodnými kovmi (acetylacetonáty), ktoré sa používajú ako aditíva do palív, mastív, atramentov ap.

acetylácia

acetylácia [lat. + gr. + lat.] — chemická reakcia, pri ktorej sa do molekuly vnáša acetylová skupina CH3CO. Častá je acetylácia alkoholov (vznikajú estery), amínov (vznikajú amidy) ap. Činidlom acetylácie bývaju v takomto prípade najčastejšie acetanhydrid, acetylchlorid a ketén. Acetyláciou aromatických zlúčenín acetanhydridom alebo acetylchloridom vznikajú ketóny, pričom sa ako katalyzátory používajú Lewisove kyseliny (napr. bezvodý chlorid hlinitý).

acetylchlorid

acetylchlorid [lat. + gr.], CH3COCl — chlorid kyseliny octovej. Ľahko zápalná, ostro páchnuca bezfarebná kvapalina s teplotou varu 52 °C. Vyrába sa pôsobením chlóru na kyselinu octovú s použitím fosforu ako katalyzátora. Prudko reaguje s vodou. Pre vysokú reaktivitu nachádza široké uplatnenie ako acetylačné činidlo (→ acetylácia) v organickej syntéze a v chemickom priemysle.

acetylidy

acetylidy [lat. + gr.] — soli odvodené od alkínov s koncovou trojitou väzbou. Patria k binárnym zlúčeninám uhlíka s kovmi (→ karbidy). Všeobecný vzorec acetylidu je RC≡CM, kde M je kov s oxidačným číslom +I. Acetylidy sa pripravujú reakciou alkínov so silnými bázami, napr. s amidom sodným alebo s butyllítiom. Niektoré sú v suchom stave výbušné. Používajú sa v organickej syntéze a v priemyselnej chémii na prípravu zlúčenín s trojitou väzbou. Najjednoduchší acetylid, acetylid vápenatý CaC2, sa využíva na výrobu acetylénu, v minulosti sa používal ako náplň do baníckych karbidových lámp.

acidum

acidum [lat.] — kyselina; acidum aceticum → kyselina octová; acidum benzoicum → kyselina benzoová; acidum butyricum → kyselina maslová; acidum cinnamicum → kyselina škoricová; acidum citricum → kyselina citrónová; acidum formicum → kyselina mravčia; acidum malicum → kyselina jablčná; acidum oxalicum → kyselina šťaveľová; acidum pyruvicum → kyselina pyrohroznová; acidum succinicum → kyselina jantárová; acidum tartaricum → kyselina vínna.

acyl

acyl [lat.] — jednoväzbová skupina so všeobecným vzorcom RCO, ktorá formálne vzniká odtrhnutím skupiny OH z karboxylovej skupiny COOH vo vzorci karboxylovej kyseliny R–COOH. Názvy acylov sa odvodzujú od názvu kyseliny, resp. od ich latinizovaných triviálnych názvov (→ acidum). Napr. acyl kyseliny octovej (R = CH3) sa nazýva acetyl (etanoyl), acyl kyseliny mravčej (R = H) formyl (metanoyl), acyl kyseliny benzoovej (R = C6H5) benzoyl (benzénkarbonyl).

acyloínová kondenzácia

acyloínová kondenzácia — reakcia, pri ktorej zahrievaním esterov karboxylových kyselín (→ estery kyselín) so sodíkom v aprotických rozpúšťadlách s vysokou teplotou varu (toluén, xylén) vznikajú acyloíny (α-hydroxyketóny) RCH(OH)COR. Reakcia prebieha lepšie v prípade esterov dikarboxylových kyselín, pričom vznikajú cyklické acyloíny, čo sú o. i. medziprodukty pri príprave cyklických zlúčenín. Výťažky acyloínovej kondenzácie sa dajú zvýšiť, ak sa vzniknutá sodná soľ acyloínu zachytí pomocou chlórtrimetylsilánu (CH3)3SiCl. Takto sa s vysokými výťažkami dajú pripraviť 5- až 20-členné uhlíkaté cykly, ktoré sa často vyskytujú v prírodných látkach.

adamantán

adamantán [gr.], C10H16 — nasýtený tricyklický uhľovodík. Bezfarebná tuhá kryštalická látka s vysokou teplotou topenia (268 °C). Stavba molekuly adamantánu sa zhoduje s kryštálovou mriežkou diamantu. Adamantán bol prvýkrát izolovaný 1933 z hodonínskej ropy. Dá sa pripraviť z cyklopentadiénu; jeho deriváty sa využívajú pri výrobe liečiv.

adícia

adícia [lat.] — pripájanie, pridávanie;

1. chem. chemická reakcia, pri ktorej sa na násobné väzby v molekulách viažu, t. j. adujú, menšie molekuly, pričom dochádza k zníženiu násobnosti väzby (z trojitej vzniká dvojitá až jednoduchá). Podľa mechanizmu reakcie sa adície delia na elektrofilné, nukleofilné a radikálové. Pri elektrofilnej adícii sa reakcia začína naviazaním elektrofilnej častice (najpomalší stupeň reakcie). Napr. adícia chlorovodíka na propén sa začína adíciou vodíkového katiónu H+ viažuceho sa na ten z uhlíkov násobnej väzby, ktorý je viac substituovaný:

Pri nukleofilnej adícii (uplatňuje sa najčastejšie na polárnych väzbách, aké sú v aldehydoch, ketónoch ap.) je mechanizmus opačný: v najpomalšom kroku nastáva adícia nukleofilnej častice na násobnú väzbu (na atóme, kde je v dôsledku polarity väzby nedostatok elektrónov):

Reťazový charakter majú radikálové adície, pri ktorých sa na násobnú väzbu viažu radikály vznikajúce pôsobením ultrafialového žiarenia alebo peroxidových katalyzátorov (dibenzoylperoxid) na činidlo. Podľa typu činidiel sa rozoznávajú halogenácie, hydratácie, hydroformylácie ap. Z priemyselného hľadiska sú dôležité hydrogenácie, pri ktorých sa na násobné väzby aduje vodík. Špeciálnym typom adícií sú polymerizácie. Na výstavbu cyklických a bicyklických zlúčenín sa využívajú cykloadičné reakcie, pri ktorých sa obidve novovznikajúce väzby vytvárajú súčasne;

2. mat. a) cudzojazyčný názov sčitovania; b) generický princíp tvorby prirodzených čísel z čísla 1 postupným a neohraničeným pripočítavaním čísla 1 k číslam, ktoré boli takým spôsobom už utvorené (napr. na základe Peanovej axiomatiky prirodzených čísel).

Adkinsov katalyzátor

Adkinsov katalyzátor — oxid meďnato-chromitý 2 CuO · Cr2O3. Hnedočierny prášok, ktorý sa pripravuje zmiešaním roztoku dusičnanu meďnatého Cu(NO3)2 a dusičnanu bárnatého Ba(NO3)2 s vodným roztokom dichrómanu sodného Na2Cr2O7 a amoniaku. Výborný katalyzátor hydrogenácie aldehydov, ketónov a esterov na alkoholy. Jeho aktivita sa dá zvýšiť zahrievaním vo vodíkovej atmosfére na 100 °C alebo niekoľkohodinovým zahrievaním vo vriacom cyklohexanole. Má široké využitie v chemickom priemysle. Nazvaný podľa Homera Burtona Adkinsa (*1892, †1949).

AIBN

AIBN, 2,2’-azobis(izobutyronitril), (CH3)2(CN)C–N=N–C(CN)(CH3)2 — biela kryštalická látka s teplotou topenia 107 °C (s rozkladom); jedovatá. Zahrievaním sa rozkladá, uvoľňuje sa dusík N2 a vznikajú radikály (CH3)2(CN)C·. Často sa používa ako iniciátor a fotoiniciátor radikálových reakcií a niekedy ako nadúvadlo pri výrobe elastomérov a plastov.

ajatín

ajatín, benzododecinium bromatum — vodný alebo etanolový roztok benzyl(dimetyl)dodecylamóniumbromidu používaný na povrchovú dezinfekciu kože, dezinfekciu rúk a predmetov. Je účinný proti baktériám, kvasinkám, plesniam a niektorým vírusom. Detergenty, napr. mydlá (tvoria nerozpustné soli), a silne oxidujúce látky, napr. peroxid vodíka, rušia jeho dezinfekčný účinok.

akceptor

akceptor [lat.] — prijímač;

1. fyz. prímesový atóm v polovodičoch, ktorý môže prijať (akceptovať) elektrón z valenčného pásma, čím sa vo valenčnom pásme vytvorí diera (→ dierová vodivosť);

2. chem. atóm alebo ión, ktorý nemá stabilnú elektrónovú konfiguráciu (t. j. konfiguráciu vzácneho plynu) a dopĺňa si valenčnú vrstvu prijatím elektrónu (oxidačno-redukčné reakcie) alebo voľného elektrónového páru (koordinačné zlúčeniny). V prípade organických zlúčenín je to substituent (atóm alebo skupina atómov), ktorý svojím indukčným efektom alebo mezomérnym efektom odčerpáva elektróny z molekuly, na ktorú je naviazaný.

akridín

akridín [gr.] — aromatická heterocyklická zlúčenina, bledožltá látka s teplotou topenia 110 °C kryštalizujúca vo viacerých kryštalických modifikáciách; jej roztoky fluoreskujú. Nachádza sa v kamennouhoľnom dechte. Priemyselne sa vyrába kondenzáciou difenylamínu s kyselinou mravčou HCOOH. Samotný akridín, ako aj jeho deriváty sa používajú v chémii farbív. Niektoré deriváty majú antiseptické vlastnosti.

aktinometria

aktinometria [gr.] —

1. chem. metóda na meranie intenzity svetla, ktoré sa látkou pri fotochemickej reakcii absorbuje. Platí vzťah:

\(\displaystyle{-\frac{dc}{dt} = \frac{\Phi\cdot I_{abs}}{V}}\),

t. j. úbytok koncentrácie \(c\) ožarovanej zlúčeniny za jednotku času \(t\) v objeme ožarovaného roztoku \(V\) sa rovná súčinu intenzity absorbovaného svetla \(I_{abs}\) a kvantového výťažku \(\Phi\). Aktinometria sa využíva predovšetkým pri stanovovaní kvantových výťažkov fotochemických reakcií. Na meranie intenzity žiarenia sa používajú vhodné štandardné fotochemické reakcie, ktorých kvantový výťažok je priamo alebo nepriamo stanovený na základe známeho svetelného toku zdroja. Tento sa obyčajne určí pomocou termočlánku, resp. fotonásobiča. V zásade sa môže použiť každá fotochemická reakcia, ak je tento systém chemicky stabilný v daných podmienkach, ak má dostatočne veľký kvantový výťažok a dá sa jednoducho a ľahko zmerať konverzia reaktantu pri vlnovej dĺžke použitého svetla. Takýmto chemickým aktinometrom je napr. roztok šťaveľanu železito-draselného v kyseline sírovej. Jeho ožarovaním sa železité ióny Fe3+ redukujú na železnaté Fe2+; ich množstvo sa stanovuje spektrofotometricky v komplexe s fenantrolínom pri vlnovej dĺžke 510 nm. Tento aktinometer možno použiť v širokom intervale vlnových dĺžok 254 – 577 nm;

2. meteorol. odbor meteorológie, ktorý sa zaoberá štúdiom a meraním slnečného žiarenia, vyžarovania zemského povrchu a atmosféry (→ žiarenie zemského povrchu, → žiarenie atmosféry). Úloha aktinometrie spočíva v meraní jednotlivých žiarivých tokov, ako aj v poznávaní zákonitostí prenosu žiarivej energie v atmosfére. Sleduje zákonitosti absorpcie, rozptylu a odrazu žiarivých tokov v atmosfére a na zemskom povrchu, ako aj vplyv meteorologických činiteľov na celkovú bilanciu žiarenia v systéme Zem – atmosféra.

Alder, Kurt

Alder, Kurt, 10. 7. 1902 Königshütte, dnes Chorzów, Poľsko – 20. 6. 1958 Kolín nad Rýnom — nemecký chemik. Žiak O. Dielsa. R. 1930 – 36 pôsobil na univerzite v Kiele, od 1934 profesor. R. 1936 sa stal riaditeľom výskumu v Bayer Werke v Leverkusene (súčasť I. G. Farben). Od 1940 až do smrti pôsobil na univerzite v Kolíne nad Rýnom. Spolu s O. Dielsom objavil cykloadičné reakcie diénov (diénové syntézy; → Dielsova-Alderova reakcia), začo obidvaja získali 1950 Nobelovu cenu za chémiu. Študoval aj stereoselektivitu diénovej syntézy a venoval sa aplikácii diénov v polymerizačných reakciách (butadién, izoprén).

alicyklické zlúčeniny

alicyklické zlúčeniny — uhľovodíky, v ktorých sú atómy uhlíka usporiadané do kruhu, nemajú aromatický charakter. Môžu byť nasýtené, nenasýtené, substituované a nesubstituované. Podľa počtu cyklov v molekule sa rozdeľujú na monocyklické (cykloalkány, cykloalkény), bicyklické, tricyklické (napr. adamantán) atď. Monocyklické obsahujú 3 – 12 uhlíkov v kruhu (napr. cyklopropán, cyklobután, cyklopentán), známe sú však aj makrocykly s veľkým počtom atómov uhlíka (až okolo 30).

alifatické zlúčeniny

alifatické zlúčeniny, acyklické zlúčeniny — organické zlúčeniny s otvoreným (rozvetveným alebo nerozvetveným) reťazcom rôznej dĺžky; nasýtené (alkány) i nenasýtené uhľovodíky (alkény, alkíny) a ich deriváty (napr. halogenidy, alkoholy, aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny a i.).

alkány

alkány [arab.], parafíny — nasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca CnH2n+2; môžu byť nerozvetvené (normálne alkány, n-alkány) alebo rozvetvené. Tvoria homologický rad, v ktorom sa po sebe nasledujúce členy líšia CH2skupinou. Názvy prvých štyroch alkánov sú triviálne (metán, etán, propán, bután), názvy vyšších sa skladajú z kmeňa gréckych čísloviek vyjadrujúcich počet atómov uhlíka v reťazci a z prípony -án (napr. pentán, hexán, heptán atď.). Izoalkány sú izoméry alkánov, ktoré majú rovnaký sumárny vzorec, ale sú rozvetvené a na druhom uhlíku ich reťazca sa nachádza metylová skupina CH3. Alkány s cyklickým reťazcom sa nazývajú cykloalkány. Začínajúc butánom (C4H10) sa alkány môžu vyskytovať vo viacerých izomérnych formách (reťazová izoméria) líšiacich sa štruktúrou reťazca, nie však sumárnym vzorcom. Napr. pentán C5H12 existuje ako n-pentán CH3CH2CH2CH2CH3, izopentán (2-metylbután) (CH3)2CHCH2CH3 alebo neopentán (2,2-dimetylpropán) (CH3)3CCH3. Voľnou rotáciou časti molekuly okolo jednoduchej väzby C–C v alkánoch (okrem metánu CH4) vznikajú konformačné izoméry (→ konformácia).

Nižšie alkány (C1 – C4) sú plyny, vyššie alkány (C5 – C16) kvapaliny, alkány od C17 tuhé látky. Teplota varu a teplota topenia alkánov v jednotlivých homologických radoch je funkciou ich relatívnej molekulovej hmotnosti; viac-menej pravidelne stúpa s rastúcim množstvom uhlíkových atómov. Rozvetvené alkány sú zvyčajne stabilnejšie a majú aj nižšiu teplotu varu. Cykloalkány majú o málo vyššiu teplotu varu a teploty topenia ako príslušné nerozvetvené alkány.

Alkány sú veľmi horľavé (ich pary sú výbušné) a pomerne nereaktívne zlúčeniny; typické sú pre ne radikálové reakcie. Väčšina alkánov sa nachádza v zemnom plyne a v rope, z ktorej sa aj získavajú destilačnými procesmi. Vznikajú aj pri hydrogenácii uhlia (→ Bergiusov proces) a Fischerovou-Tropschovou syntézou. Priemyselne významná je izomerizácia n-alkánov, za prítomnosti katalyzátorov vznikajú rozvetvené alkány (→ reformovanie). Zmesi alkánov sa používajú na výrobu tepla, ako palivo v zážihových motoroch ap. Niektoré alkány sú dôležitými východiskovými surovinami v chemickom priemysle. Triviálny názov pochádza z lat. parum afinis (málo reaktívny).

alkény

alkény [arab.], olefíny — nenasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca CnH2n obsahujúce v molekule jednu dvojitú väzbu C=C; môžu byť nerozvetvené alebo rozvetvené. Uhľovodíky s dvoma dvojitými väzbami sa nazývajú diény, s troma triény atď. Cyklické uhľovodíky s dvojitou väzbou v cykle sa nazývajú cykloalkény. Alkény podobne ako alkány tvoria homologický rad; začína sa eténom CH2=CH2. Ich názvy sa odvodzujú od názvov príslušných alkánov nahradením prípony -án príponou -én.

Pre alkény je typická polohová izoméria vyplývajúca zo skutočnosti, že dvojitá väzba môže byť na rôznom mieste reťazca a jej poloha sa označuje v názve lokantom pred morfémou -én. Napr. uhľovodík C4H8 existuje ako but-1-én CH2=CHCH2CH3, but-2-én CH3CH=CHCH3 a 2-metylpropén (CH3)2C=CH2. Aj sám but-2-én je zmes 2 stereoizomérov (cis a trans, resp. E a Z) líšiacich sa usporiadaním substituentov na dvojitej väzbe (geometrická izoméria), pričom trans, resp. E izomér je stabilnejší (→ izoméry).

Nižšie alkény (C2 – C4) sú plyny, vyššie alkény kvapaliny až tuhé látky. Alkény majú nižšie teploty varu ako príslušné alkány, podobne teplota varu rastie s rastúcou dĺžkou reťazca. Sú veľmi reaktívne, vstupujú do rôznych adičných reakcií (ozonolýza, hydrogenácia, hydratácia, halogenácia ap.) a ľahko sa polymerizujú. Mnohé z alkénov sa vyskytujú v rope, z ktorej sa aj získavajú priamou destiláciou alebo krakovaním. Používajú sa ako suroviny na výrobu polymérov (etén, propén, styrén), 1-alkény aj ako medziprodukty pri výrobe povrchovo aktívnych látok. Triviálny názov olefíny pochádza z francúzskeho gas olefiant.

alkíny

alkíny [arab.], acetylény — nenasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca CnH2n−2 obsahujúce v molekule jednu trojitú väzbu C≡C; môžu byť nerozvetvené alebo rozvetvené. Ich názvy sa odvodzujú od názvov príslušných alkánov nahradením prípony -án príponou -ín (číslovka v názve zlúčeniny označuje, z ktorého atómu uhlíka vychádza trojitá väzba). Prvý člen homologického radu etín HC≡CH má triviálny názov acetylén. Najnižšie alkíny (acetylén a propín) sú plyny, alkíny s počtom uhlíkov C4 – C10 bezfarebné kvapaliny, vyššie sú tuhé látky. Alkíny majú vyššie teploty varu ako príslušné alkány a alkény. Sú menej reaktívne ako alkény, poskytujú adičné (→ adícia) a cykloadičné reakcie. Alkíny s koncovou trojitou väzbou sa svojou reaktivitou veľmi líšia od alkínov s trojitou väzbou vnútri reťazca. Sú to slabé kyseliny, ktoré reakciou so zásadami alebo so soľami ťažkých kovov tvoria soli acetylidy. Pri príprave alkínov sa najčastejšie vychádza z acetylénu; pripravujú sa alkyláciou jeho solí. Okrem acetylénu sa v organickej syntéze často využíva aj etinylbenzén C6H5–C≡CH. Cyklické uhľovodíky s trojitou väzbou v cykle sa nazývajú cykloalkíny.

alkoholáty

alkoholáty [arab.], alkoxidy — soli alkoholov všeobecného vzorca R–OM, resp. (RO)nM, kde R je alkyl a M kov s oxidačným číslom n+. Alkoholáty alkalických kovov sú biele látky dobre rozpustné v takých aprotických rozpúšťadlách, ako sú acetón, dimetylformamid a dimetylsulfoxid. Sú to pomerne silné bázy, ktoré sa používajú ako katalyzátory reakcií začínajúcich sa odštiepením kyslého vodíka. Bázicita alkoholátov stúpa od alkoholátov so skupinou –OM naviazanou na primárnom uhlíku k alkoholátom s –OM na terciárnom uhlíku. Alkoholáty reagujú s vodou, pričom sa uvoľní príslušný alkohol R–OH a vzniká anorganický hydroxid M(OH)n. Pripravujú sa reakciou alkalických kovov, najmä sodíka Na a draslíka K, s alkoholmi.

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

Priemyselne sa niektoré vyrábajú aj reakciou alkoholov s hydroxidom sodným NaOH; rovnováha sa pritom musí posúvať v prospech alkoholátu odstraňovaním vody z reakčnej zmesi. Najväčšie priemyselné využitie má etoxid sodný, terc-butoxid draselný a trifenylmetoxid sodný.

alkoholy

alkoholy [arab.] — organické zlúčeniny všeobecného vzorca R–OH odvodené od nasýtených alebo nenasýtených uhľovodíkov nahradením atómu vodíka H hydroxylovou skupinou OH. Podľa toho, na aký atóm uhlíka sa skupina OH viaže, sa rozlišujú primárne (napr. bután-1-ol CH3CH2CH2CH2OH), sekundárne (napr. bután-2-ol CH3CH(OH)CH2CH3) a terciárne (napr. terc-butylalkohol (CH3)3COH) alkoholy. Alkoholy s jednou hydroxylovou skupinou v molekule sú jednosýtne, s dvoma dvojsýtne (dioly), s troma trojsýtne (trioly); všeobecne viacsýtne (polyoly). Alkoholy, v ktorých sa OH skupina priamo viaže na uhlík násobnej väzby (enoly), nie sú stále a prešmykujú sa na príslušné karbonylové zlúčeniny.

Nižšie jednosýtne alkoholy sú bezfarebné ľahko zápalné kvapaliny. Vyššie alkoholy (C4 – C10) sú olejovité bezfarebné kvapaliny nepríjemného zápachu. Veľmi dobre sa rozpúšťajú vo vode; rozpustnosť alkoholov vo vode klesá s rastúcim počtom atómov uhlíka v molekule a narastá s rastúcim počtom OH skupín. Sú to slabé kyseliny, preto sa z nich pôsobením dostatočne silnej zásady dajú pripraviť soli alkoholáty. Väčšina priemyselne využívaných alkoholov (etanol, propán-2-ol, terc-butylalkohol) sa vyrába synteticky hydratáciou príslušných alkénov, niektoré aj kvasnými procesmi (etanol, butanol). Výnimkou je metanol, ktorý sa vyrába zo syntézneho plynu (zmes oxidu uhoľnatého a vodíka). Vyššie alkoholy (C6 – C8) sa zvyčajne vyrábajú hydroformyláciou alkénov. Alkoholy sa používajú ako výborné rozpúšťadlá, aditíva do motorových palív a suroviny v chemickom a potravinárskom priemysle. Z viacsýtnych alkoholov sú najdôležitejšie etylénglykol, glycerol a pentaerytritol.

alkyl

alkyl [arab.] — jednoväzbová skupina formálne odvodená od alkánov odtrhnutím atómu vodíka. Názvy alkylov sa tvoria nahradením prípony -án v názve alkánu príponou -yl (metyl, etyl ap.). Rozoznávajú sa primárne alkyly (CH3–, CH3CH2–) s troma, resp. s dvoma atómami vodíka na uhlíku s neúplným počtom väzieb, sekundárne alkyly, napr. (CH3)2CH–, s jedným takýmto vodíkom, a terciárne alkyly, napr. (CH3)3C–. Reakcia, pri ktorej sa do molekuly zavádza alkyl, sa nazýva alkylácia.

alyl

alyl [lat.] — jednoväzbová skupina CH2=CH–CH2– formálne odvodená od propénu odtrhnutím vodíka zo skupiny CH3.

ambidentné anióny

ambidentné anióny — anióny, v ktorých sa na dvoch rôznych atómoch nachádza voľný elektrónový pár. Takéto atómy môžu byť spojené buď priamo (), alebo vodivo cez násobnú väzbu (). Najjednoduchšie ambidentné anióny sú kyanidový CN, tiokyanatanový SCN, dusitanový NO2, nitrometánový CH2–NO2 a i. V závislosti od činidla a podmienok môžu ambidentné anióny vstupovať do reakcie jedným alebo druhým atómom (ambidentné nukleofily). Pri reakciách so zlúčeninami prechodných kovov majú dva rozdielne donorové atómy použiteľné na koordináciu s centrálnym atómom (ambidentátne ligandy), napr. Cu–SCN, Cu–NCS. Ambidentátnymi ligandmi môžu byť aj organické zlúčeniny, resp. ich anióny, v ktorých sú dva rôzne atómy nesúce voľný elektrónový pár oddelené jednou alebo viacerými skupinami CH2, napr. CH3–S–CH2–CH2–NH2.

Americká chemická spoločnosť

Americká chemická spoločnosť, angl. American Chemical Society, skr. ACS — nezisková organizácia združujúca chemikov, chemických inžinierov a záujemcov o chemické vedy z USA a z celého sveta. Založená 1876, 1937 uzákonená americkým Kongresom; sídli vo Washingtone. V súčasnosti (2016) má takmer 157-tis. členov a predstavuje najväčšiu vedeckú komunitu na svete. Vydáva 47 chemických časopisov (väčšinu aj v elektronickej podobe; najznámejší Journal of the American Chemical Society), ako aj časopis Chemical Abstracts, ktorý uverejňuje stručné výťahy článkov z väčšiny chemických časopisov vydávaných vo svete; ponúka veľa možností na získanie chemických informácií prostredníctvom internetovej siete. Organizuje odborné podujatia z rôznych oblastí chémie a z výučby chémie, angažuje sa za zlepšenie spoločenského postavenia chémie kampaňou v médiách a šírením chemickej osvety, ako aj v globalizácii chémie.

amidy kyselín

amidy kyselín — deriváty karboxylových kyselín, v ktorých je hydroxylová skupina OH nahradená skupinou NH2 (R1CONH2) alebo NHR´ (R1CONHR´), alebo NRR´ (R1CONRR´); R a R´ je alkyl, resp. aryl. Primárne amidy sú okrem formamidu (amidu kyseliny mravčej) kryštalické látky rozpustné vo vode, pričom rozpustnosť vo vode klesá s rastúcim počtom atómov uhlíka (prevláda lipofilný charakter uhlíkového reťazca). Vodíky amidoskupiny CONH2 sú dosť kyslé, čo sa využíva pri alkylácii a pri Hofmannovom odbúraní amidov. Zahrievaním s koncentrovanými kyselinami alebo zásadami dochádza k hydrolýze amidov na kyseliny, dehydratáciou amidov kyselín vznikajú nitrily a redukciou s LiAlH4 príslušné amíny. Amidy kyselín sa pripravujú reakciou karboxylových kyselín alebo ich funkčných derivátov (esterov a halogenidov kyselín) s amoniakom NH3, resp. s amínmi. Priemyselne sa vyrábajú aj suchou destiláciou amóniových solí kyselín. Používajú sa v organickej syntéze. K amidom kyselín patria aj deriváty anorganických kyselín, v ktorých skupina NH2 nahradila skupinu OH v anorganickej kyseline, napr. kyselina amidosírová NH2HSO3 a diamid kyseliny sírovej (NH2)2SO2. Vnútromolekulové amidy sa nazývajú laktámy.

amíny

amíny [gr.] — organické zlúčeniny formálne odvodené od amoniaku NH3 nahradením jedného až troch atómov vodíka alkylovými alebo arylovými skupinami. Podľa počtu nahradených vodíkov sa hovorí o primárnych (R–NH2, napr. metylamín CH3NH2), sekundárnych (R1–NH–R2, napr. dietylamín (C2H5)2NH) alebo terciárnych (R3N, napr. trietylamín (C2H5)3N) amínoch. V alifatických amínoch sa na dusík viažu len alkyly, v aromatických amínoch aspoň jeden aryl.

Nižšie alifatické amíny sú plyny alebo kvapaliny nepríjemného zápachu s nízkou teplotou varu, aromatické amíny sú kvapaliny s vysokou teplotu varu alebo tuhé látky. Amíny majú bázické vlastnosti, ľahko reagujú s kyselinami za tvorby amóniových solí R–N+H3X. Aromatické amíny sú podstatne menej bázické ako alifatické. Alkylujú sa halogénalkánmi (vznikajú kvartérne amóniové soli R4N+X) a reagujú s derivátmi karboxylových kyselín za vzniku amidov kyselín. Primárne amíny reakciou s kyselinou dusitou HNO2, ktorá vzniká z dusitanu sodného NaNO2 v prostredí HCl, poskytujú diazóniové soli (→ diazotácia), ktoré sú užitočným medziproduktom v organickej syntéze. Mnohé amíny sú jedovaté (anilín), niektoré karcinogénne (benzidín), iné sú liečivá (prokaín). Alifatické amíny sa priemyselne vyrábajú z príslušných alkoholov a amoniaku na tóriových katalyzátoroch, reakciou z halogénalkánov a draselnej soli ftalimidu (Gabrielova syntéza) alebo hydrogenáciou nitrilov (vyššie amíny, hexametyléndiamín). Aromatické amíny sa vyrábajú redukciou príslušných aromatických nitrozlúčenín. Amíny sa často vyskytujú ako prírodné látky, zohrávajú dôležité úlohy v biochemických procesoch. Sú dôležitými medziproduktmi pri výrobe liečiv, farbív, plastov, pesticídov, tenzidov ap.

amóniové soli

amóniové soli — organické zlúčeniny vznikajúce reakciou amínov s kyselinami alebo terciárnych amínov s halogénalkánmi, všeobecný vzorec R4N+X, kde R je alkyl, aryl alebo vodík a X halogenid alebo anión inej minerálnej kyseliny. Zvyčajne sú to biele kryštalické látky dobre rozpustné vo vode a slabo rozpustné v organických rozpúšťadlách. Amóniové soli sú častými vedľajšími produktmi v chemickom priemysle. Tetraalkylamóniové soli (napr. benzyl(trietyl)amónium-chlorid) sa používajú v organickej syntéze i ako katalyzátory fázového prenosu, t. j. zabezpečujú prenos činidla medzi fázami, napr. prenos anorganických iónov z vodného prostredia do organického rozpúšťadla.

anhydridy karboxylových kyselín

anhydridy karboxylových kyselín — organické zlúčeniny všeobecného vzorca (RCO)2O, kde R je alkyl alebo aryl, vznikajúce odštiepením molekuly vody z dvoch molekúl karboxylových kyselín.

Z dikarboxylových kyselín vznikajú odštiepením vody cyklické anhydridy. Anhydridy karboxylových kyselín sú reaktívne látky, používajú sa na zavedenie acylovej skupiny RCO do molekuly. Synteticky významná je reakcia anhydridov s amínmi, ktorá sa často používa na chránenie (protekciu) aminoskupiny NH2. Vodou sa hydrolyzujú späť na príslušnú karboxylovú kyselinu. Vyrábajú sa priamou dehydratáciou karboxylových kyselín alebo reakciou karboxylovej kyseliny s acetanhydridom, ako aj reakciou karboxylových kyselín alebo ich solí s acylhalogenidmi. Táto metóda sa často používa na prípravu zmiešaných anhydridov karboxylových kyselín R1CO–O–COR2, napr. anhydridu kyseliny octovej a trifluóroctovej CH3CO–O–COCF3. Priemyselne významné sú acetanhydrid, propiónanhydrid a anhydridy dikarboxylových kyselín, ako sú ftalanhydrid, anhydrid kyseliny jantárovej (sukcínanhydrid) ap.

antipód

antipód [gr.] —

1. človek bývajúci na protiľahlej strane zemegule; protinožec;

2. odporca v názore, protivník;

3. chem. starší názov enantiomérov; → chiralita.

antracén

antracén [gr.], C14H10 — aromatický uhľovodík, izomérny s fenantrénom. Biela kryštalická látka nerozpustná vo vode, rozpustná v éteri, acetóne, chloroforme a benzéne ; teplota topenia 218 °C. V roztoku vykazuje modrú fluorescenciu. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte, z ktorého sa aj získava. Používa sa najmä na výrobu antrachinónu, ktorý je dôležitým medziproduktom pri výrobe farbív, ako scintilátor v scintilačných detektoroch a ako insekticíd.

antrachinónové farbivá

antrachinónové farbivá — organické farbivá odvodené od antrachinónu; ich farba prechádza od žltej po červenofialovú v závislosti od polohy a charakteru substituentov viazaných na aromatický systém (→ flavantrén, → indantrén). Používajú sa na farbenie a potláčanie textílií, ako pigmenty na farbenie plastov alebo na výrobu tlačových farieb. Majú výbornú stálosť na svetle; sú pomerne drahé.

Arnold, Zdeněk

Arnold, Zdeněk, 20. 2. 1922 Brandýs nad Labem – 1. 1. 1996 Praha — český chemik. Pôsobil vo Výskumnom ústave pre farmáciu a biochémiu, kde vypracoval postupy na prípravu viacerých liečiv, od 1954 v Ústave organickej chémie a biochémie ČSAV v Prahe (1971 – 89 vedúci oddelenia). Svetové uznanie získal prácami využívajúcimi dimetylformamid ako reakčné činidlo na prípravu aromatických a heterocyklických aldehydov, β-chlórakroleínov, β-dimetylaminoakroleínov atď. Objaviteľ viacerých organických reakcií, z nich niektoré nesú jeho meno (napr. Vilsmeierova-Haackova-Arnoldova reakcia). Podstatnou mierou prispel k rozvoju chémie acetálov dimetylformamidu a dimetylacetamidu, čo našlo využitie vo výrobe vynikajúceho katalyzátora 4-dimetylaminopyridínu (DMAP, firma Schering).

aryl

aryl [gr.] — jednoväzbová skupina formálne odvodená od aromatickej zlúčeniny odtrhnutím atómu vodíka. Názvy arylov sa tvoria pridaním prípony -yl ku kmeňu (zvyčajne triviálneho) názvu aromatickej zlúčeniny, pričom sa číslovkou vyznačuje, z ktorého atómu uhlíka aromatickej zlúčeniny bol atóm vodíka odštiepený (napr. 1-naftyl, 2-furyl, 4-anizyl ap.). Aryl odvodený od benzénu sa nazýva fenyl C6H5–. Chemická reakcia, pri ktorej sa do molekuly organickej zlúčeniny zavádza aryl, sa nazýva arylácia.

asymetrická syntéza

asymetrická syntéza, stereoselektívna syntéza — metóda organickej syntézy, ktorou sa dá pripraviť jeden enantiomér alebo diastereomér danej chemickej zlúčeniny namiesto zmesi obidvoch možných enantiomérov, resp. diastereomérov. Takýchto metód je viac, pre všetky je však spoločné, že priebeh reakcie je ovplyvnený prítomnosťou chirálneho faktora (asymetrická indukcia), t. j. jedna z reakčných zložiek (substrát alebo činidlo) je chirálna, alebo sa modifikuje dočasným zavedením chirálnej pomocnej skupiny (chiral auxiliary). Induktorom môže byť aj chirálny katalyzátor, chirálne rozpúšťadlo alebo (v prípade fotochemických reakcií) kruhovo polarizované svetlo. Tzv. absolútna asymetrická syntéza, uskutočnená bez chirálneho induktora, nie je možná. Výnimkou sú „absolútne“ asymetrické fotochemické syntézy, ktoré prebiehajú v tuhom stave. Vtedy je však chirálnym induktorom asymetrické usporiadanie molekúl v kryštálovej mriežke látky.

asymetrický atóm

asymetrický atóm — starší, v súčasnosti nepoužívaný názov stereogénneho centra.

autooxidácia

autooxidácia [gr.] — oxidácia uhľovodíkov vzdušným kyslíkom. Vzniká široké spektrum zlúčenín (alkoholy, karbonylové zlúčeniny, kyseliny). Reakcia prebieha reťazovým mechanizmom a je často katalyzovaná svetlom. Jedným z medziproduktov je hydroperoxyradikál ROO·, ktorý reakciou s ďalšou molekulou uhľovodíka poskytuje nové radikály iniciujúce nové radikálové reakcie. Podobne je známa aj autooxidácia glykolov na ketóny, sulfidov na sulfónové kyseliny ap. Autooxidácia tukov, jedna zo súboru reakcií tuchnutia (žltnutia) tukov, je oxidácia dvojitých väzieb mastných kyselín a ich esterov iniciovaná svetlom, teplom a voľnými radikálmi. Pri reakcii sa vznikajúce nasýtené a nenasýtené hydroperoxokyseliny rozkladajú na ďalšie produkty (diperoxidy, epoxidy, dioly, aldehydy, ketóny, ale aj radikály a oligomérne produkty), ktoré znižujú nielen senzorickú, ale aj hygienickú hodnotu potravín.

axiálna väzba

axiálna väzbachem. väzba, ktorá je v stoličkovej forme cyklohexánu alebo jeho heterocyklických analógov kolmá na rovinu určenú štyrmi atómami uhlíka v centrálnej časti stoličky, t. j. je rovnobežná s trojnásobnou osou symetrie.

azozlúčeniny

azozlúčeniny [gr. + lat.], diazény — organické dusíkaté zlúčeniny všeobecného vzorca R–N=N–R1, kde R, R1 je alkyl alebo aryl. Alifatické azozlúčeniny sa teplom rozkladajú, pričom sa uvoľňuje dusík N2 a vznikajú príslušné radikály R· a ·R1. Preto sa alifatické azozlúčeniny používajú ako iniciátory radikálových reakcií, napr. AIBN. Aromatické azozlúčeniny sú termicky stále a intenzívne sfarbené látky, používajú sa ako farbivá (→ azofarbivá) alebo ako acidobázické indikátory.

azulén

azulén [špan.], bicyklo[5.3.0]dekapentén, C10H8 — nebenzenoidná aromatická zlúčenina, ktorá v molekule obsahuje nenasýtený päťčlenný kruh prikondenzovaný k nenasýtenému sedemčlennému kruhu, izomér naftalénu (10 π-elektónový systém). Azulén je tuhá kryštalická látka sfarbená domodra s teplotou topenia 99 °C, nerozpustná vo vode, na vzduchu oxiduje. Keďže na päťčlennom kruhu azulénu je záporný a na sedemčlennom kladný náboj, má dipólový moment (napriek tomu, že neobsahuje žiadnu polárnu funkčnú skupinu). Deriváty azulénu sú sfarbené domodra až dofialova, nachádzajú sa v rastlinných siliciach (napr. rumančeka) a ako farbivo v niektorých hubách. Majú protizápalový a regeneračný účinok, preto sa využívajú v kozmetike a vo farmácii.