amíny

Text hesla

amíny [gr.] — organické zlúčeniny formálne odvodené od amoniaku NH3 nahradením jedného až troch atómov vodíka alkylovými alebo arylovými skupinami. Podľa počtu nahradených vodíkov sa hovorí o primárnych (R–NH2, napr. metylamín CH3NH2), sekundárnych (R1–NH–R2, napr. dietylamín (C2H5)2NH) alebo terciárnych (R3N, napr. trietylamín (C2H5)3N) amínoch. V alifatických amínoch sa na dusík viažu len alkyly, v aromatických amínoch aspoň jeden aryl.

Nižšie alifatické amíny sú plyny alebo kvapaliny nepríjemného zápachu s nízkou teplotou varu, aromatické amíny sú kvapaliny s vysokou teplotu varu alebo tuhé látky. Amíny majú bázické vlastnosti, ľahko reagujú s kyselinami za tvorby amóniových solí R–N+H3X. Aromatické amíny sú podstatne menej bázické ako alifatické. Alkylujú sa halogénalkánmi (vznikajú kvartérne amóniové soli R4N+X) a reagujú s derivátmi karboxylových kyselín za vzniku amidov kyselín. Primárne amíny reakciou s kyselinou dusitou HNO2, ktorá vzniká z dusitanu sodného NaNO2 v prostredí HCl, poskytujú diazóniové soli (→ diazotácia), ktoré sú užitočným medziproduktom v organickej syntéze. Mnohé amíny sú jedovaté (anilín), niektoré karcinogénne (benzidín), iné sú liečivá (prokaín). Alifatické amíny sa priemyselne vyrábajú z príslušných alkoholov a amoniaku na tóriových katalyzátoroch, reakciou z halogénalkánov a draselnej soli ftalimidu (Gabrielova syntéza) alebo hydrogenáciou nitrilov (vyššie amíny, hexametyléndiamín). Aromatické amíny sa vyrábajú redukciou príslušných aromatických nitrozlúčenín. Amíny sa často vyskytujú ako prírodné látky, zohrávajú dôležité úlohy v biochemických procesoch. Sú dôležitými medziproduktmi pri výrobe liečiv, farbív, plastov, pesticídov, tenzidov ap.

Zverejnené v auguste 1999. Aktualizované 27. januára 2017.

Amíny [online]. Encyclopaedia Beliana, ISBN 978-80-89524-30-3. [cit. 2023-12-06]. Dostupné na internete: https://beliana.sav.sk/heslo/aminy