hydrogenácia

hydrogenácia [gr.] — adičná chemická reakcia, pri ktorej sa molekula vodíka viaže na násobné väzby organických zlúčenín. Hydrogenačné reakcie sú spravidla exotermické a rovnovážne (vratné). Uskutočňujú sa pri laboratórnych podmienkach i pri vyšších tlakoch väčšinou v prítomnosti heterogénnych katalyzátorov (platinové kovy, železo, kobalt, nikel, meď, sulfidy volfrámu, molybdénu a niklu a i.). Najstaršie postupy využívali ako katalyzátor vodík „v stave zrodu“ (vznikajúci pri reakcii kyselín s niektorými kovmi, napr. so zinkom a železom). V súčasnosti patrí hydrogenácia medzi základné postupy výroby organických zlúčenín a využíva výlučne molekulový vodík. Uplatňuje sa pri výrobe cyklohexánu z benzénu, cyklohexanolu a následne cyklohexanónu z fenolu, alifatických amínov z nitrilov, aromatických amínov z nitrozlúčenín, tetralínu a dekalínu z naftalénu, alkoholov z aldehydov a ketónov, anhydridu kyseliny jantárovej, γ-butyrolaktónu a tetrahydrofuránu z maleínanhydridu a mnohých ďalších zlúčenín. V potravinárstve sa používa pri stužovaní tukov a olejov. Hydrogenácia môže byť selektívna (parciálna), pri ktorej sa hydrogenujú len vybrané funkčné skupiny alebo časť násobných väzieb (napr. hydrogenácia acetylénu na etén pri čistení eténu, benzénu na cyklohexén, nitrobenzénu na anilín), alebo neselektívna, pri ktorej sa hydrogenujú všetky násobné väzby (napr. hydrogenácia nitrobenzénu na aminocyklohexán, fenolu na cyklohexanol). Ak pri hydrogenácii dochádza aj k štiepeniu väzieb σ, ide o hydrogenolýzu, ktorá je podstatou priemyselného odstraňovania heteroatómov (najmä síry, kyslíka a dusíka) z rozličných zložiek ropných frakcií, ako aj štiepenia väčších molekúl organických zlúčenín na menšie. Využíva sa na odstraňovanie síry z ľahších frakcií ropy pri výrobe motorových palív a na hydrogenačné štiepenie ťažkých zvyškov ropy, olejov a dechtov pri skvapalňovaní uhlia (→ Bergiusov proces). Pri spracovaní ropy je chemickou podstatou hydrogenačnej rafinácie jednotlivých frakcií a produktov.