ketény
Dimerizácia keténov
ketény [gr.] — organické zlúčeniny všeobecného vzorca R1R2C=C=O (R1, R2 je vodík, alkyl alebo aryl), v ktorých je atóm uhlíka (v sp hybridizácii) karbonylovej skupiny súčasne viazaný dvojitou väzbou s ďalším atómom uhlíka. Zaraďujú sa do skupiny heterokumulénov.
Najjednoduchší ketén (etenón, aj ketén) H2C=C=O je prenikavo zapáchajúci a veľmi dráždivý plyn (teplota varu −56 °C). Pripravuje sa napr. termickým rozkladom acetónu pri 750 °C tak, že pary acetónu sa vedú cez trubicu s rozžeravenou elektrickou odporovou špirálou (tzv. keténová lampa). Priemyselne sa vyrába najčastejšie dehydratáciou kyseliny octovej pri 700 °C za prítomnosti trietylfosfátu alebo fosforečnanu hlinitého. Väčšina takto vyrobeného etenónu sa spotrebuje na výrobu acetanhydridu (reakciou s kyselinou octovou), časť aj na výrobu chlóracetylchloridu (reakciou s chlórom).
Ketény ľahko reagujú s nukleofilmi, pričom nukleofil vždy atakuje atóm uhlíka, z ktorého vychádzajú obidve dvojité väzby (vznikajú karboxylové kyseliny a ich deriváty). Etenón vystupuje v tejto reakcii ako acetylačné činidlo. Ketény poskytujú aj [2+2] cykloadičné reakcie so zlúčeninami s dvojitou väzbou: s alkénmi vznikajú deriváty cyklobutanónu, s ketónmi β-laktóny, s imínmi β-laktámy ap. K tomuto typu reakcií patrí aj dimerizácia keténov za vzniku β-laktónov s exocyklickou dvojitou väzbou (→ diketén). Reakcia je vratná, z diméru sa dá termicky generovať monomér.