izoprén

izoprén [gr.], 2-metylbuta-1,3-dién, CH₂=C(CH₃)CH=CH₂ — nenasýtený rozvetvený uhľovodík s konjugovanými dvojitými väzbami. Bezfarebná horľavá kvapalina nerozpustná vo vode, rozpustná v etanole a dietyléteri; teplota varu 34,07 °C. Je prchavý a nestály, ľahko oxiduje a polymerizuje. Po nadýchaní je dráždivý, vo vysokých koncentráciách má narkotické účinky; podozrivý z karcinogénnosti. Nachádza sa v prírode, je základnou zložkou terpénov, produkujú ho vyššie rastliny (vzniká najmä v listoch niektorých stromov) a živočíchy (človek denne asi 15 – 20 mg), pričom sa dostáva do ovzdušia, kde reaguje s voľnými radikálmi. Izoprén je základnou stavebnou jednotkou (monomérom) prírodného i syntetického kaučuku a gutaperče. Syntetický izoprén sa získava viacerými spôsobmi, napr. z frakcie C₅ pri strednoteplotnej pyrolýze benzínov, dehydrogenáciou 2-metylbutánu a 2-metylbuténov, reakciou formaldehydu s izobutylénom za vzniku 4,4-dimetyl-1,3-dioxánu a jeho následným rozkladom na izoprén a formaldehyd alebo dvojstupňovou dehydrogenáciou izopentánu. Používa sa na výrobu syntetického kaučuku, butylkaučuku a izoprénovo-styrénových elastomérov.