ferocén

ferocén [lat. + gr.], bis(η-cyklopentadienyl)železo — organokovová zlúčenina. Oranžová kryštalická látka rozpustná v organických rozpúšťadlách, nerozpustná vo vode; teplota topenia 173 – 174 °C, pri teplote 110 °C začína sublimovať. Objavená v roku 1951 P. L. Pausonom a jeho spolupracovníkmi ako prvá stabilná organokovová zlúčenina prechodných kovov. Vyznačuje sa sendvičovou štruktúrou (→ metalocény), je tvorená dvoma rovnobežnými cyklopentadienylovými kruhmi, medzi ktorými sa nachádza atóm železa s oxidačným číslom II viazaný oblakom elektrónov π obidvoch cyklopentadienylových kruhov. Cyklopentadienylové kruhy môžu ľahko rotovať okolo väzby prechádzajúcej ich stredmi a atómom železa. Ak sa na jednom cyklopentadienylovom kruhu ferocénu nachádzajú dva rôzne substituenty, zlúčenina je chirálna a dajú sa pripraviť obidva jej optické izoméry. Ferocén je aromatická zlúčenina, na jeho cyklopentadienylových kruhoch ľahko prebiehajú elektrofilné substitučné reakcie. Je 10⁶-krát reaktívnejší ako benzén. Jeho vratnou oxidáciou vzniká stabilný ferocéniový katión, ktorého soli sú rozpustné v organických rozpúšťadlách, čo sa využíva v elektrochémii a klinickej biochémii (ferocénovo-ferocéniová elektróda). Pripravuje sa reakciou bezvodého chloridu železnatého so zmesou cyklopentadiénu a dietylamínu alebo reakciou solí cyklopentadiénu a alkalických kovov s chloridom železnatým. Vyrába sa reakciou cyklopentadiénu a chloridu železnatého v prítomnosti hydroxidu sodného. Deriváty ferocénu sa používajú ako liečivá proti anémii spôsobenej nedostatkom železa, paradentóze a sopľavke. Niektoré deriváty ferocénu sú v poslednom štádiu testov ako liečivá proti rakovine a malárii. Niektoré chirálne deriváty ferocénu obsahujúce substituenty s atómami P, N, S vystupujú ako ligandy v komplexoch prechodných kovov, ktoré sa využívajú ako chirálne katalyzátory pri výrobe liečiv a herbicídov. Známe je aj využitie derivátov ferocénu ako stabilizátorov vlastností raketových palív. Za vyriešenie chemickej štruktúry ferocénu a i. organokovových zlúčenín získali v roku 1973 E. O. Fischer a G. Wilkinson Nobelovu cenu.