asymetrická syntéza

Text hesla

asymetrická syntéza, stereoselektívna syntéza — metóda organickej syntézy, ktorou sa dá pripraviť jeden enantiomér alebo diastereomér danej chemickej zlúčeniny namiesto zmesi obidvoch možných enantiomérov, resp. diastereomérov. Takýchto metód je viac, pre všetky je však spoločné, že priebeh reakcie je ovplyvnený prítomnosťou chirálneho faktora (asymetrická indukcia), t. j. jedna z reakčných zložiek (substrát alebo činidlo) je chirálna, alebo sa modifikuje dočasným zavedením chirálnej pomocnej skupiny (chiral auxiliary). Induktorom môže byť aj chirálny katalyzátor, chirálne rozpúšťadlo alebo (v prípade fotochemických reakcií) kruhovo polarizované svetlo. Tzv. absolútna asymetrická syntéza, uskutočnená bez chirálneho induktora, nie je možná. Výnimkou sú „absolútne“ asymetrické fotochemické syntézy, ktoré prebiehajú v tuhom stave. Vtedy je však chirálnym induktorom asymetrické usporiadanie molekúl v kryštálovej mriežke látky.

Text hesla

asymetrická syntéza, stereoselektívna syntéza — metóda organickej syntézy, ktorou sa dá pripraviť jeden enantiomér alebo diastereomér danej chemickej zlúčeniny namiesto zmesi obidvoch možných enantiomérov, resp. diastereomérov. Takýchto metód je viac, pre všetky je však spoločné, že priebeh reakcie je ovplyvnený prítomnosťou chirálneho faktora (asymetrická indukcia), t. j. jedna z reakčných zložiek (substrát alebo činidlo) je chirálna, alebo sa modifikuje dočasným zavedením chirálnej pomocnej skupiny (chiral auxiliary). Induktorom môže byť aj chirálny katalyzátor, chirálne rozpúšťadlo alebo (v prípade fotochemických reakcií) kruhovo polarizované svetlo. Tzv. absolútna asymetrická syntéza, uskutočnená bez chirálneho induktora, nie je možná. Výnimkou sú „absolútne“ asymetrické fotochemické syntézy, ktoré prebiehajú v tuhom stave. Vtedy je však chirálnym induktorom asymetrické usporiadanie molekúl v kryštálovej mriežke látky.

Zverejnené v auguste 1999.

citácia

Asymetrická syntéza [online]. Encyclopaedia Beliana, ISBN 978-80-89524-30-3. [cit. 2019-12-14]. Dostupné na internete: https://beliana.sav.sk/heslo/asymetricka-synteza