aromatické zlúčeniny

Popis ilustrácie

Aromatické zlúčeniny

Text hesla

aromatické zlúčeniny — rovinné cyklické organické zlúčeniny, ktoré majú v kruhu \((4n + 2) \pi\) elektrónov, kde \(n\) je \(1, 2, 3, 4 \dots\); → Hückelovo pravidlo. Toto pravidlo platí s niekoľkými výnimkami aj pre polycyklické zlúčeniny. Aromatické zlúčeniny sú stabilnejšie ako zodpovedajúce polyény so striedajúcimi sa dvojitými a jednoduchými väzbami, pretože ich \(\pi\) elektróny sú delokalizované, čím strácajú vlastnosti nenasýtených zlúčenín (pri vzniku aromatických zlúčenín sa uvoľňuje delokalizačná energia). Aromatické zlúčeniny sa zobrazujú klasicky, so striedajúcimi sa dvojitými a jednoduchými väzbami v cykle, alebo v prípade benzénu sa kruhom v uhlíkovom cykle znázorní delokalizácia.

Patria sem aromatické uhľovodíky, arény, ktoré sa delia na benzenoidné (obsahujúce v molekule benzénové jadro; napr. benzén, naftalén, antracén, fenantrén a ich deriváty) a nebenzenoidné (napr. azulén, cykloheptatrienylový – tropýliový katión, cyklopentadienylový anión a i.). K aromatickým zlúčeninám patria aj niektoré anulény a karbaborány, viaceré metalocény, ako aj aromatické heterocyklické zlúčeniny, ktoré sa delia na šesťčlánkové (napr. pyridín, pyrimidín, chinolín, pyrazín a i.) a päťčlánkové (napr. furán, tiofén, pyrol). Zvláštnym prípadom heterocyklickej aromatickej zlúčeniny je borazín nazývaný aj anorganický benzén.

Na rozdiel od polyénov (zlúčenín s viacerými dvojitými väzbami) alebo alkénov aromatické zlúčeniny štandardne neposkytujú adičné reakcie, ale substitučné (elektrofilné, nukleofilné alebo radikálové) reakcie, pri ktorých sa zachováva aromatický kruh.

Cyklické uhľovodíky, ktoré majú v kruhu \(4n\pi \) elektrónov, sú antiaromatické (napr. cyklobutadién, cyklooktatetraén), ktoré sú oproti aromatickým uhľovodíkom menej stabilné.

Zverejnené v auguste 1999.

Aromatické zlúčeniny [online]. Encyclopaedia Beliana, ISBN 978-80-89524-30-3. [cit. 2023-01-29]. Dostupné na internete: https://beliana.sav.sk/heslo/aromaticke-zluceniny