anhydridy karboxylových kyselín

Text hesla

anhydridy karboxylových kyselín — organické zlúčeniny všeobecného vzorca (RCO)2O, kde R je alkyl alebo aryl, vznikajúce odštiepením molekuly vody z dvoch molekúl karboxylových kyselín.

Z dikarboxylových kyselín vznikajú odštiepením vody cyklické anhydridy. Anhydridy karboxylových kyselín sú reaktívne látky, používajú sa na zavedenie acylovej skupiny RCO do molekuly. Synteticky významná je reakcia anhydridov s amínmi, ktorá sa často používa na chránenie (protekciu) aminoskupiny NH2. Vodou sa hydrolyzujú späť na príslušnú karboxylovú kyselinu. Vyrábajú sa priamou dehydratáciou karboxylových kyselín alebo reakciou karboxylovej kyseliny s acetanhydridom, ako aj reakciou karboxylových kyselín alebo ich solí s acylhalogenidmi. Táto metóda sa často používa na prípravu zmiešaných anhydridov karboxylových kyselín R1CO–O–COR2, napr. anhydridu kyseliny octovej a trifluóroctovej CH3CO–O–COCF3. Priemyselne významné sú acetanhydrid, propiónanhydrid a anhydridy dikarboxylových kyselín, ako sú ftalanhydrid, anhydrid kyseliny jantárovej (sukcínanhydrid) ap.

Zverejnené v auguste 1999. Aktualizované 24. januára 2017.

Anhydridy karboxylových kyselín [online]. Encyclopaedia Beliana, ISBN 978-80-89524-30-3. [cit. 2024-10-08 ]. Dostupné na internete: https://beliana.sav.sk/heslo/anhydridy-karboxylovych-kyselin