aldehydy

Text hesla

aldehydy [arab. + gr.] — organické zlúčeniny, ktoré patria medzi karbonylové zlúčeniny a v ktorých molekule sa nachádza skupina . Podľa toho, na aký skelet sa skupina –CHO viaže, sa rozoznávajú alifatické, aromatické, príp. aj heterocyklické aldehydy. Ak sa aldehydová skupina viaže na uhlík dvojitej alebo trojitej väzby, ide o α,β-nenasýtené aldehydy. Kým najjednoduchší aldehyd – formaldehyd (metanál) HCHO je plyn, ďalšie alifatické aldehydy sú kvapaliny štipľavého zápachu. Vyššie aldehydy (C8 – C14) majú príjemnú vôňu, preto sa používajú ako vonné látky pri výrobe parfumov (napr. dodekanál je hlavnou zložkou svetoznámeho parfumu Chanel No 5), v kozmetike i ako aditíva do potravín. Aldehydy sú vo všeobecnosti veľmi reaktívne, aromatické aldehydy menej ako alifatické aldehydy; typické sú pre ne nukleofilné adičné a kondenzačné reakcie. Reagujú s nukleofilnými činidlami, ako sú napr. Grignardove činidlá, kyanovodík (Streckerova syntéza, kyánhydrínová syntéza), tioly (vznikajú tioacetály) a za kyslej katalýzy aj s alkoholmi (vznikajú acetály). S dusíkatými nukleofilmi (amíny, hydroxylamíny, hydrazíny a pod.) a s C-nukleofilmi poskytujú aj kondenzačné reakcie (Claisenova-Schmidtova reakcia, Perkinova reakcia , Knoevenagelova reakcia, aldolová kondenzácia a pod.). Oxidáciou aldehydov vznikajú karboxylové kyseliny. Aldehydy sa oxidujú aj slabými oxidačnými činidlami (aj vzdušným kyslíkom), čo sa využíva na kvalitatívny dôkaz aldehydovej skupiny Fehlingovým činidlom alebo Tollensovým činidlom. Redukciou aldehydov s hydridmi, napr. s LiAlH4 a NaBH4, alebo katalytickou hydrogenáciou vznikajú primárne alkoholy. Redukciou amalgámom zinku ZnHgx v prostredí kyseliny chlorovodíkovej vznikajú príslušné uhľovodíky (Clemmensenova redukcia). Nižšie aldehydy (formaldehyd, acetaldehyd) ľahko polymerizujú (paraformaldehyd, metaldehyd). Aldehydy sú významnými medziproduktmi organických syntéz. Používajú sa pri výrobe polymérov, pesticídov, výbušnín, liečiv, vonných látok a i. Viaceré aldehydy sa vyskytujú ako prírodné látky, napr. cinamaldehyd (škoricový aldehyd), vanilín, citrál a retinal (oxidovaná forma vitamínu A).

Text hesla

aldehydy [arab. + gr.] — organické zlúčeniny, ktoré patria medzi karbonylové zlúčeniny a v ktorých molekule sa nachádza skupina . Podľa toho, na aký skelet sa skupina –CHO viaže, sa rozoznávajú alifatické, aromatické, príp. aj heterocyklické aldehydy. Ak sa aldehydová skupina viaže na uhlík dvojitej alebo trojitej väzby, ide o α,β-nenasýtené aldehydy. Kým najjednoduchší aldehyd – formaldehyd (metanál) HCHO je plyn, ďalšie alifatické aldehydy sú kvapaliny štipľavého zápachu. Vyššie aldehydy (C8 – C14) majú príjemnú vôňu, preto sa používajú ako vonné látky pri výrobe parfumov (napr. dodekanál je hlavnou zložkou svetoznámeho parfumu Chanel No 5), v kozmetike i ako aditíva do potravín. Aldehydy sú vo všeobecnosti veľmi reaktívne, aromatické aldehydy menej ako alifatické aldehydy; typické sú pre ne nukleofilné adičné a kondenzačné reakcie. Reagujú s nukleofilnými činidlami, ako sú napr. Grignardove činidlá, kyanovodík (Streckerova syntéza, kyánhydrínová syntéza), tioly (vznikajú tioacetály) a za kyslej katalýzy aj s alkoholmi (vznikajú acetály). S dusíkatými nukleofilmi (amíny, hydroxylamíny, hydrazíny a pod.) a s C-nukleofilmi poskytujú aj kondenzačné reakcie (Claisenova-Schmidtova reakcia, Perkinova reakcia , Knoevenagelova reakcia, aldolová kondenzácia a pod.). Oxidáciou aldehydov vznikajú karboxylové kyseliny. Aldehydy sa oxidujú aj slabými oxidačnými činidlami (aj vzdušným kyslíkom), čo sa využíva na kvalitatívny dôkaz aldehydovej skupiny Fehlingovým činidlom alebo Tollensovým činidlom. Redukciou aldehydov s hydridmi, napr. s LiAlH4 a NaBH4, alebo katalytickou hydrogenáciou vznikajú primárne alkoholy. Redukciou amalgámom zinku ZnHgx v prostredí kyseliny chlorovodíkovej vznikajú príslušné uhľovodíky (Clemmensenova redukcia). Nižšie aldehydy (formaldehyd, acetaldehyd) ľahko polymerizujú (paraformaldehyd, metaldehyd). Aldehydy sú významnými medziproduktmi organických syntéz. Používajú sa pri výrobe polymérov, pesticídov, výbušnín, liečiv, vonných látok a i. Viaceré aldehydy sa vyskytujú ako prírodné látky, napr. cinamaldehyd (škoricový aldehyd), vanilín, citrál a retinal (oxidovaná forma vitamínu A).

Zverejnené v auguste 1999.

Aldehydy [online]. Encyclopaedia Beliana, ISBN 978-80-89524-30-3. [cit. 2022-05-24]. Dostupné na internete: https://beliana.sav.sk/heslo/aldehydy