Heckova reakcia
Heckova reakcia
Heckova reakcia [-ko-] — paládiom katalyzovaná arylácia alkénov pôsobením arylhalogenidov (arylbromidov, resp. aryljodidov), kde R a R1 predstavujú široké spektrum substituentov. Najprv sa z octanu paládnatého (Pd(OAc)2 a trietylamínu (Et3N) v prítomnosti trifenylfosfánu (PPh3) generuje komplex Pd[PPh3]4, v ktorom má Pd oxidačné číslo 0, následne pomocou neho oxidačnou adíciou (Pd (0) sa oxiduje na Pd s oxidačným číslom II) vzniká kľúčový medziprodukt obsahujúci väzbu C–PdBr. Nasleduje adícia medziproduktu na dvojitú väzbu a eliminácia HPdCl, resp. redukčná eliminácia za vzniku Pd (0) a HCl. Ako ligandy sa používajú aj iné fosfány a zdrojom paládia môže byť okrem jeho zlúčenín aj samotné paládium nanesené na vhodných nosičoch, príp. paládiové nanočastice. Ak je fosfán chirálna zlúčenina, reakcia prebieha stereoselektívne. Zistilo sa, že namiesto arylhalogenidov sa môžu použiť aj diazóniové soli. Podobná reakcia prebieha aj s 1-alkínmi. Heckova reakcia sa veľmi často používa v organickej syntéze a vo farmaceutickom priemysle. Nazvaná podľa Richarda Fredericka Hecka (Nobelova cena za chémiu, 2010).